内容正文:
+Cl2CH3Cl+HCl (3)C
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
[核心素养发展目标] 1.掌握烯烃代表物乙烯的结构和性质。2.认识烯烃的组成、结构特点及性质。3.了解二烯烃的有关结构和性质。4.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
学习任务一 烯烃的结构与性质
1.乙烯的分子式C2H4,结构式。
2.写出下列反应化学方程式:
①乙烯在空气中燃烧:C2H4+3O22CO2+2H2O。
②乙烯通入溴水中:CH2==CH2+Br2―→。
③乙烯在适当温度、压强和催化剂条件下反应:nCH2==CH2CH2—CH2。
1.烯烃的结构
烯烃的官能团是碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃,其通式为CnH2n(n≥2)。
烯烃分子中的碳碳双键上的碳原子均采取sp2杂化,两个碳原子以单键(σ键)与其他碳原子或氢原子相连接,两个碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接时,碳碳双键与相邻键之间的键角约为120°,碳碳双键上的碳原子及其直接相连的原子处于同一平面内。
2.烯烃的物理性质
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似,随着分子中碳原子数的递增,沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
3.烯烃的化学性质
与乙烯相似,烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
(1)氧化反应
a.燃烧通式:CnH2n+O2nCO2+nH2O。
b.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应
丙烯与溴水发生反应的化学方程式:
CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br。
(3)加聚反应
丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式:
nCH2==CHCH3
问题1 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶解褪色,二者的褪色原理相同吗?
答案:不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应,生成了无色的1,2二溴乙烷,所以二者的褪色原理不同。
问题2 能用酸性高锰酸钾溶液来鉴别乙烷和乙烯,那么能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯?
答案:不能。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水来鉴别乙烷和乙烯。但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,使乙烷气体中混入新的杂质气体,故不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯。可将混有少量乙烯的乙烷通入溴水,乙烯能被溴水吸收,从而得到乙烷气体。
问题3 (1)含有两个双键的烯烃有哪几类?(2)共轭二烯烃与溴水加成产物有几种情况?
答案:(1)含两个双键的烯烃种类
①不稳定,即同一个碳原子形成两个双键的结构不稳定。
②为共轭二烯烃,结构稳定。
③为单独的两个双键,性质独立。
(2)共轭二烯烃与溴加成的情况如下(以1,3丁二烯为例)
①1,2加成(低温)
②1,4加成(高温)
③全加成
烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等在适宜的条件下发生加成反应,如
反应物
与烯烃R—CH==CH2反应的化学方程式
溴水
R—CH==CH2+Br2―→
R—CHBr—CH2Br
(常温下使溴水褪色,工业上制备二卤代烃的方法)
氢气(H2)
R—CH==CH2+H2
R—CH2—CH3
水(H2O)
R—CH==CH2+H—OH
或
R—CH2—CH2OH(工业上制备一元醇的方法)
氯化氢
(HCl)
R—CH==CH2+HCl
或
R—CH2—CH2Cl(工业上制备单卤代烃的方法)
氰化氢
(HCN)
R—CH==CH2+HCN
或
R—CH2—CH2CN(实现碳链增长)
[特别提醒] 烯烃的不对称加成
当不对称烯烃与含氢的化合物(HBr、H2O等)加成时,氢原子主要加到连有较多氢原子的碳原子上(马氏规则),在过氧化物存在的情况下,氢原子主要加在连有较少氢原子的碳原子上(反马氏规则),如
H3C—CH==CH2+HBr
H3C—CH==CH2+HBr
[教材拓展]
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的部分
烯烃特征
CH2==
RCH==
实例
CH2==CH2
CH3CH== CHCH3
(CH3)2C==C(CH3)2
产物
CO2、H2O
CH3COOH
1.有人认为CH2==CH2与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2==CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2==CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是( )
A.BrCH2CH2Br B.BrCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I D.Cl