第2章 第2节 第2课时　酚（word教参）-【优化探究】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3配套教参（鲁科版）

(3) 酯化反应(或取代反应) 第2课时　酚 课程目标 素养目标 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2．了解酚在生产、生活中的重要应用。 3．认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 1.宏观辨识与微观探析：能通过羟基与芳香烃基的连接方式，认识酚与芳香醇在结构上的差异。 2．科学探究与创新意识：通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验，探究苯酚的有关性质，推断其具有弱酸性，并能结合乙醇的结构与性质，进一步认识到烃基对羟基活泼性的影响。 授课提示：对应学生用书第32页 知识点一　酚 1．概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 2．官能团：—OH(羟基)。 3．结构特点：羟基与苯环直接相连。 4．命名 (1)在苯、萘等名称后面加上“酚”字。 (2)若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 (3)如称为邻甲基苯酚，以直接连接羟基的碳原子为1号碳原子，按照距取代基最近的方向，确定取代基的位置，上述酚可以命名为2­甲基苯酚。再如： 可命名为2,4­二甲基苯酚。 [牛刀小试] 1．下列化合物中，属于酚类的是(　　) 答案：B 2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) 答案：C 知识点二　苯酚 1．结构 苯酚俗称石炭酸，结构简式为。 2．苯酚的物理性质 颜色状态 无色晶体 气味 有特殊的气味 溶解性 常温 苯酚在水中的溶解度不大 温度高于65 ℃ 能与水互溶 酒精等有机溶剂中 易溶于酒精等有机溶剂 毒性 有毒 3.苯酚的化学性质 (1)氧化反应：苯酚在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 (2)苯环对羟基的影响： 苯酚显弱酸性(比碳酸弱)，但不能使酸碱指示剂变色。 ①电离：。 ②与NaOH溶液反应： ③苯酚钠与CO2的反应： (3)羟基对苯环的影响： ①取代反应： 实验现象：有白色沉淀产生。 ②聚合反应： (4)显色反应：苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液显紫色。 4．酚类的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 [牛刀小试] 3．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是(　　) A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液 C．加溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液 答案：D 4．下列芳香族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是(　　) 解析：B项，可以与溴水发生加成反应；A、C项不发生反应；D项，属于酚类，由于羟基对苯环的影响，邻对位上氢原子活性增强，可以被溴原子取代生成三溴苯酚。 答案：D 授课提示：对应学生用书第33页 要点一　苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.　苯环对羟基的影响 (1)怎样证明苯酚具有酸性？怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱？ 提示：常温下，苯酚在水中的溶解度较小(苯酚与水形成的浊液静置后会分层)。取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清，说明苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，生成了易溶于水的苯酚钠溶液，＋H2O。向变澄清的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明反应中有苯酚生成，进而说明碳酸的酸性比苯酚强，＋NaHCO3。 按如图所示进行实验操作： (2)向碳酸钠(滴有酚酞)溶液中滴加苯酚浊液，有何现象？为什么没有CO2气体产生？写出有关反应的化学方程式。 提示：溶液的红色逐渐变浅，最后消失，无气体生成，最后为澄清溶液。苯酚显弱酸性，能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠，但不能生成CO2。因为苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。若向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。碳酸钠与苯酚反应的化学方程式为Na2CO3＋―→＋NaHCO3。 2.　羟基对苯环的影响 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的浓溴水，有何现象？此反应有何应用？写出反应的方程式。 提示：立即产生白色沉淀，此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。 (2)除去苯中混有的少量苯酚可用浓溴水吗？ 提示：不能在苯与苯酚的混合物中加入浓溴水除去其中的苯酚，因为苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中，无法分离。应向混合液中加入适量的NaOH溶液，振荡后静置分液，可以除去苯中的苯酚。 [题组训练] 1．下列反应能说明苯酚分子中由于苯环影响羟基使苯酚分子中羟基氢原子比乙醇中羟基氢原子更活泼的是(　　) A．①③　　　　　　　 B．只有③ C．②和③ D．全部 解析：苯环对羟基的影响使苯酚分子中羟基氢可微弱电离，显弱酸性。 答案：B 2．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原