内容正文:
课时2
羧酸衍生物——酯
第四节 羧酸 羧酸衍生物
1
01
学习目标
CONTENT
酯的命名
02
酯化反应
03
酯的水解反应
2
戊酸戊酯
丁酸乙酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸异戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
酯
羧酸(或无机含氧酸)+ 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
根据生成酯的酸和醇命名: “某酸某酯”
酯的命名
某酸某酯
水解生成的酸和醇的名称
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
乙酸异戊酯
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
酯的命名
(1)(CH3)2CHCOOCH3
(2)HCOOCH(CH3)2
异丁酸甲酯
甲酸异丙酯
丙酸乙酯
(3)CH3CH2COOCH2CH3
写出下列物质的名称:
(4)CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
(5)
(6)
CH2OOCH
【课堂练习】
乙酸和乙醇发生酯化反应
乙酸与乙醇的酯化反应,从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
方式一:酸脱氢、醇脱羟基
方式二:酸脱羟基、醇脱氢
浓硫酸
△
CH3—C—O—H+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5+H2O
O
O
浓硫酸
△
CH3—C—O—H+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5+H2O
O
O
酯化反应
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:
①乙醇
②浓硫酸
③乙酸
饱和Na2CO3溶液
实验现象:饱和碳酸钠溶液分层,上层有无色
透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
防倒吸
酯化反应
(1)反应机理:酸脱羟基 醇脱氢
(2)醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应,称为酯化反应(属于取代反应)。
并不是酸和醇的反应均为酯化反应,如乙醇和氢卤酸反应。
(3)浓硫酸的作用:催化、吸水(因为反应可逆)
(4)饱和Na2CO3的作用:①中和乙酸;②溶解乙醇;③降低乙酸乙酯的溶解
性,便于分层。
酯化反应
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:
①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;
②增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移;
③使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移,可提高乙酸乙酯的产率。
【思考与讨论】
.
12
几种可防倒吸的装置:
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应:
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
认识酯化反应
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
认识酯化反应
酯的水解---取代反应
乙酸乙酯+水
70℃
乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
乙酸乙酯+NaOH+酚酞
70℃
酯的水解---取代反应
环境 中性 酸性 碱性
温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热
相同时间内酯层消失速度
结论
无变化
无明显变化
层厚
减小
较慢
层厚
减小
较快
完全
消失
较快
完全
消失
快
1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
2、温度越高,酯水解程度越大。
①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸,不用盐
酸和硝酸是因为加热时易挥发;用稀硫酸的催化作用;不用浓硫酸,因
为它有利于酯化反应
②酯的碱性水解,由于生成了羧酸盐,水解反应不可逆,用“→”,也属
于取代反应
③用水浴加热,不能直接加热,因为酯的沸点一般较低,易挥发
酯的水解---取代反应
写出在酸存在的条件下的反应方程式
CH3OH+HCOOH
HCOOCH3 +H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 +NaOH
①
△
CH3OH+HCOONa
CH3COOCH3 +NaOH
②
CH3COOCH3 +H2O
②
稀硫酸
△
CH3OH+CH3COOH
CH3OH+CH3COONa
△
【课堂练习】
稀硫酸
△