第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（讲义）-2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3【导与练】高中同步全程学习（鲁科版）

禽強强学避点签花说远泾性的浚：说 第3章 有机合成及其立用合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键一碳骨架的构建和官能团的引入 学习目标导航 课程目标展示 素养目标达成 1.么观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、竿能团的转化，体会有机合成某 认识有机合成的关键是碳骨 本征务，掌握冇机物碳骨果的构建，官能闭引入、转化或消除的方法。 架的构建和宂能团的转化。2证据推理与模琍认：根据烃、☆代烃、醇、醛、羧酸、酯之问的转化，构建亢 能团转化与衍变模型，利州模型进行有机介成和扰断。 焦务分项突破 学习任务1碳骨架的构建 心 (2)形成坏脂 N().1 自主学习·夯实基础 () 1.碳链的增长 C()()H HOCH H (1)卤代烃的吸代反应 COOH HOCH2 〔)—( ℃Hx CH:CH2CI-NaCN CIICILCN IOI +2II2O. (3)铽基酸缩合 (2)羟塋缩合反应(aII与 II的加成反应) 2CH,CHOH II NCII CI CIL CII COOII CH,CHO+HCHO (4)形成环醚 2.碳链的减短 催化剂 (1)烯、炔的化反应 HOCH2 CH2OH +H2O. /N CH,CH-CH KMnD:(H) 4.开环 (2)悦浚反应 (1)环酯水解开环 CH;COONa+NaOH- () 3.成环 CH (1)烯烃的成环反应 0+H,O CH.c OH CIL-CIL (H. CH:OH 102 第3箫强金破及筑应拥焙减离冷子纪物 (2)坏烯烃筑化井环 (3)卤代烃与炔钠的反应： KMn()(H) 2RC=CH+2Xa被表2RC=CXa+H2, VO.2互动探究·提升能力 RC=CNa+CH:CH CI-RC=CCH CHa+ 醛分了在醉基邻位碳原了上的氢原了(《-H), NaCl, 受羰基吸电子作州的影响，汗泼性增強。在一定条 (4)羟醛缩合反应： 件下，分了有-H的醉可发牛加成反应，牛成 0 -羟基醉，该产物易失水，得到、3-不饱和醛。这 类反应被称为羟醛缩合反应，是一利常用的增长碳 CH,CHO+R-CH H 链的方法。例如： OH () R-CH-CH,—CH()。 CH:-C-H +CH.CHO- 催化剂 2.缩短碳链 OII B a (1)脱羧皮反应： CII CII.CII0程化克 II R COONa-aUH .CO.. CII CI-CIICIIO +I1.O (2)氧化反应： 探究碳骨架的构建问题 CILCIL KMn((I,a) COOII 问题1：号山乙烯制止」醇各步反应的化学方 程式。 R CH=CHe KM04(H+,a -RCOOH+(米. … --- (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解 和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应： 高淵 C15H31 CaHs十CgH65 问题2：已知卤代烃能够发生下列反应 CHs高说c,H十C,IHe。 2CII CIIBr 2Na CII,CII2 CII2 CII 2NaBr,则两分了的1,2-：溴内烷 :3.成环 (CIICIIBr(CII2Br)发生成坏反应的产物可能是 (1)二烯烃成环反应： 仆么？ (2)形成环酯： 狼狽纳折展 0 改变碳架结构的常用方法 2CIL,CIIC-OII浓统骏 1.增长碳链 OII CHCH CHCH (1)卤代烃与NaCN的反应： RC1+NaCN-RCN+NaCl, RCN-IL:O,I1 →RC())IH. (2)醛、酮与氢氛酸的加成反应： 2IL2()。 OH (3)形成环醚： RCc:HO-HN·RCH CN, 2HOCH,CH,QH 一定条件 +2H20. ()H OH H2)、H RCH CN 103 禽強学过避点煞化岁遗泽妇路©：：水 4.开环 A(CgHo Br,的CG,溶液B稀NaOH溶液D ⑦ 2 （1)环酯水解升环： Na(CN③ 酸化上 0 ()—(0 CH2 一2H,(0.稀碗旋、 -()H 1 →E H20 (H2 (1)反应①②③中属于啾代反应的是 (填 序号) 一H()HCH()H。 (2)与！结构简式：E (2)环烯烃氧化开环： F ) 题点二碳环的形成与开环问题 3.已知：①坏门烯可以通过丁二烯与乙烯发生坏化加 0 OH 成反应得到： CII2-COII CII: CII2 0 IIC CII IIC CII2 凝练素养：通过对有机合成中常见碳骨架的构建方 HC CH →HC CHz 式的深究，强化“宏观辨识与微观探析”素养。 CH2 CH2 V().3应用体验·形成素养 (他可表不为《 ②实险证明，下列反应中反应物分子的环外双键比 题点一碳链的增长与缩短问题 坏内双键更容易被氧化： 1.卤代烃与金属镁布无水乙瞇中反应，