第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末知识整合-（教师WORD）2021-2022学年高中化学【精讲精练】人教版选择性必修3·有机化学基础 新课标辅导

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 专题一　限定条件的同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律进行书写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 1．具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。 2．芳香族化合物同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 3．对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体。 [专题集训] 1．按要求写出下列物质的同分异构体： (1)写出与HC≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式________________________________________________________________________。 (2)分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。 ②硝基(—NO2)直接连在苯环上。 解析　(1)符合要求的碳架结构只有C—C—C—C，根据位置异构有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C===CH—CH===CH2。 (2)解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种，且只能在对位，因苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式如下： 答案　(1)H3C—C≡C—CH3、H2C===CH—CH===CH2 2．(1)分子式为C4H10O并能与金属钠与反应放出H2的有机化合物有________种。 (2)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。 (3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中同属于酚类，且苯环上有2种一取代物的同分异构体是________________________________________________________________________ (写出任意2种结构简式)。 (4)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑立体异构)________种。 解析　(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种同分异构体。 (2)该有机化合物中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。 (3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基；②含酚羟基；③苯环上有两种一取代物。则可以是 (4)分子式为C5H10的烯烃(不考虑立体异构)有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、 答案　(1)4　(2)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH 专题二　由分子式确定有机物结构式 1．由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下： 2．由分子式确定结构的方法 (1)通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可由分子式直接确定其结构简式。例如，C2H6根据价键规律，只有一种结构：CH3—CH3；又如CH4O，根据价键规律，只有一种结构：CH3—OH。 (2)通过定性或定量实验确定：由于有机物存在同分异构现象，故可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。 [特别提醒]　有机物结构式的确定，最常见的错误是漏写同分异构体，尤其是碳链异构。因此，判断结构式之初，应找全同分异构体，然后根据条件加以区别、筛选。 [专题集训] 3．有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧；质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图所示： 已知：A分子