内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
素养目标
1.通过对乙烯和乙炔的球棍模型的分析,掌握烯烃、炔烃的结构特点、化学键类型与空间结构,推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质,能分析物质性质与用途的关系,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过采用模型、符号等多种方式对烯烃的顺反异构及其变化进行综合表征,认识烯烃存在顺反异构的结构条件,形成证据推理与模型认知的学科素养。
3.能通过实验制备乙炔并进行性质探究,能提出有意义的实验探究问题,能运用适当的方法控制反应速率并顺利进行实验;能收集和表述实验证据,基于实验事实得出结论。逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
知识点一 烯烃
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构
(1)官能团:名称__碳碳双键__;结构式。
(2)通式:链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为__CnH2n__(n≥2)。
(3)乙烯的分子结构
2.烯烃的性质
(1)乙烯的物理性质
纯净的乙烯为__无__色,稍有气味的气体,__难__溶于水,密度比空气略__小__。
(2)随碳原子数递增,烯烃的熔点、沸点、密度逐渐__升高__。
(3)单烯烃的化学性质
①加成反应
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
CH3CH===CH2+Br2―→
CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
CH3CHCH2+HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2+HCl
__CH3CHClCH3__
水
CH2CH2+H2O
__CH3CH2OH__
CH3CHCH2+H2O
__CH3CH2CH2OH__
CH3CHCH2+H2O
②加聚反应
制聚乙烯的反应方程式为: nCH2CH2 __CH2—CH__。
(4)二烯烃的化学性质
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥4,且为正整数)表示。1,3丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
①1,2加成:CH2===CH—CH===CH2+Br2―→ CH2BrCHBrCH===CH2
②1,4加成:
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象
通过__碳碳双键__连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间__排列方式__不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体
具有顺反异构现象的有机化合物互为顺反异构体。
3.形成条件
(1)分子中存在__碳碳双键__。
(2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
4.性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
5.实例
丁烯的顺反异构为:
[对点练习]
1.(2021·紫金县第二中学高二期中)下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
解析 烯烃都含有碳碳双键,因此烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应,故A错误;烯烃都含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;在催化剂作用下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,故C正确;不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯,乙烯和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳,引入新的杂质,故D错误。
答案 C
2.(2021·巫溪县中学校高二月考)有5种物质:①甲烷 ②环己烯 ③聚乙烯 ④1,3丁二烯 ,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是( )
A.①③④ B.②④
C.②③④ D.①②③④
解析 ①甲烷属于饱和烃,既不能和酸性高锰酸钾溶液反应,也不和溴水反应;②环己烯分子中有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,也可以和溴水中的溴发生加成使溴水褪色;③乙烯聚合后,碳碳双键变为碳碳单键,所以聚乙烯既不能和酸性高锰酸钾溶液反应,也不和溴水反应;④1,3丁二烯 分子中有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,也可以和溴水中的溴发生加成使溴水褪色。
答案 B
3.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.CH3-CH===CH2 B.CH3CH3
C.CH3C≡CH D.CH2===CH-CH===CH2
解析 因为甲基(—CH3)的结构与甲烷类似,所以只要分子中含甲基,所有原子就不可能共平面,A、B、C所给的分子中均含—CH3,则A、B、C所给物质的所有原子均不可能共面;CH2===CH-CH===CH的结构为,两个平面共用2个原子(点),所有原子可能