3.5有机合成-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步精品导学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 第5节 有机合成（导学案） 核心素养目标 知识技能（重难点）： 1．结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2．了解设计有机合成路线的一般方法(正、逆两向推导法)。。 过程方法：培养“证据推理与变化观念”的核心素养 情感、态度、价值观：体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 ［知识体系构建］ ［新知预习］ 一、有机合成的过程 1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和________的目标分子。 2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。 3．官能团的引入和转化： (1)引入碳碳双键的方法。 A．______________；B.______________； C.___________________。 (2)引入卤素原子的方法。 A．______________；B.______________；C._____________。 (3)引入羟基的方法。 A．__________________；B.________________；C.酯的水解；D.______________。 4．有机合成过程示意图 【答案】 1．有机化学反应　特定结构　性质 2．碳骨架　官能团 3．(1)卤代烃的消去　醇的消去　炔烃的不完全加成　(2)醇(或酚)的取代　烯烃(或炔烃)的加成　烷烃(或苯及苯的同系物)的取代　(3)烯烃与水的加成　卤代烃的水解　醛的还原 4．基础原料　目标化合物 二、逆合成分析法 1．将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同________反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的________和______________，称为逆合成分析法。 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由________________________通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇前一步的中间体是1,2­二氯乙烷；1,2­二氯乙烷可通过______的加成反应而得到： ______________⇒____________ (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下： a． _________________________________ b． __________________________________ c．_________________________________ e．_______________________________________ 3．逆合成分析法的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和廉价的。 【答案】 1．目标化合物　辅助原料　目标化合物　基础原料　合成路线 2．(1)草酸　乙醇　两分子乙醇和一分子草酸　(2) 　 (3)乙烯　　　(4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　 CH2===CH2＋Cl2―→ 　　 3．(1)产率　(2)低污染 三、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环。 (1)碳链的增长 ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。 (2)碳链的缩短 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 2．引入官能团 引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 (1)引入—OH生成醇的反应有 烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。 (2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。 3．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 四、有机合成路线的设计与实施 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 基础原料通过有机反应