第3章第1节 卤代烃-2021-2022学年高二化学同步精品学案（人教版2019选择性必修3）

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》 第三章 烃的衍生物 第一节　卤代烃 一、卤代烃 1．概念与分类 （1）概念：烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为 。官能团是 。 （2）卤代烃的分类 2．卤代烃的命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 结构简式 CH2== CH—Cl CF2==CF2 名称 3．物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。 （2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 （3）密度与沸点： ①卤代烃的密度和沸点都 相应的烃，如沸点：CH3CH3 CH3CH2Br； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ，如ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而 ，如沸点：CH3Cl CH3CH2Cl。 4．溴乙烷的结构与物理性质 （1）组成和结构 球棍模型 空间填充模型 结构式 结构简式 分子式 （2）物理性质：纯净的溴乙烷是 色 体，沸点38.4℃，密度比水的 ，难溶于 ，可溶于多种有机溶剂。 二、卤代烃的化学性质 1．取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液 ②中有机层厚度减小，直至消失④中有 沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 反应原理 CH3CH2Br+ H2O CH3CH2OH+ CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋ 2．消去反应 【实验探究】1-溴丁烷的化学性质 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验解释 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 反应原理 CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2↑＋ CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋ （1）消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应。 （2）问题讨论： ①实验中盛有水的试管的作用是 ， 原因是 。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？ ， 理由是 。 【归纳整理】卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 断键方式 反应本质 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 反应通式 RCH2X＋NaOH ＋NaOH 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂。 【理解应用】写出下列反应的化学方程式 ①CH3CHClCH3+ NaOH ② CH2BrCH2Br + NaOH ③CH3CHBrCH2CH3+ NaOH ④CH2BrCH2Br+ NaOH 【预习检验】 1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。) （1）在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　) （2）在CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成(　　) （3）检验