3-2 醇酚 (3)-【名校同步】2021-2022学年高二化学实用课件（人教版2019选择性必修3）

第3课时（酚） 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物叫酚。 2、苯酚结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的性质 分子式：C6H6O OH 结构简式： OH OH CH3 OH OH HO OH 官能团：-OH（羟基） 最简单的酚是苯酚。 3、苯酚物理性质 无色晶体，具有特殊气味，熔点低（43℃），常温下在水中溶解度不大（9.2g），加热时易溶（>65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，有腐蚀性 。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 小资料 沾上苯酚可用酒精洗涤 实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 4、苯酚化学性质 (1)弱酸性 （俗称石炭酸） 苯酚钠的稀溶液:常用于医院的消毒剂—“来苏水”。 OH O H+ ＋ OH ＋ NaOH ONa ＋ H2O OH ＋ OH- O- ＋ H2O 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 苯环对羟基产生的影响，使羟基上的氢原子更活泼。 ONa ＋ HCl OH ＋ NaCl ONa ＋ CO2 H2O ＋ OH ＋ NaHCO3 【注意】无论CO2是少量还是足量，都生成NaHCO3 酸性： CH3COOH＞碳酸＞苯酚＞ HCO3- +Na2CO3 +NaHCO3 弱电解质 苯酚 碳酸 电离平衡常数(25℃) 1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 例1、已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO3－，则下列化学方程式中正确的是 (　　) C (2)取代反应 OH + 3Br2 ①羟基对苯环产生的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被取代。(与甲苯相似) ②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 实验3-5 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入过量饱 和的溴水，边加边振荡。 白色沉淀 OH Br Br Br ↓+3HBr 【注意】不能用溴水除去苯中混有的苯酚 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 浓溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 + 3HNO3 OH 浓硫酸 △ NO2 NO2 O2N OH + 3H2O 9 实验3-6 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 紫色溶液 【现象】溶液显紫色。 (3)显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 利用此性质可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ ①可燃性： C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②空气中氧化： 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 ③与酸性KMnO4溶液反应： 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）氧化反应 （5）加成反应 （与H2加成） + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +(n-1)H2O 酚醛树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 （6）缩聚反应 H OH 酚醛塑料（俗称“电木”） 小 结： 酚类的性质与苯酚相似，如与氢氧化钠、浓溴水、FeCl3溶液等作用 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 而苯酚分子中的-OH与苯环相连，受苯环影响，-OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 13 例2、有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能