3.1卤代烃-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步精品导学案（人教版2019选择性必修3）

第三章 第1节 卤代烃(导学案) 核心素养目标 知识技能(重难点): 1.了解卤代烃的官能团。 2.认识溴乙烷的结构与性质。 3.了解卤代烃的主要化学反应及反应规律。 过程方法:以溴乙烷为代表物,理解卤代烃的主要性质及应用,培养“宏观辨识与微观探析”,“变化观念与社会责任”的核心素养。 情感、态度、价值观:通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 [知识体系构建] [新知推进] 一、卤代烃 1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。 2.分类(按不同标准分类,如下表) 3.物理性质 (1)状态:常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。 (2)溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点:①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃; ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl); ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高,如沸点CH3Cl<CH3CH2Cl。 4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法(举例如下) 二、溴乙烷的结构与性质 1.溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点是38.4 ℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2.溴乙烷的分子结构 3.溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 ①条件:NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式: C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr。 ③反应原理: (2)消去反应 ①条件:NaOH的乙醇溶液、加热。 ②反应方程式:(以溴乙烷为例) CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。 ③反应原理: ④定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 【拓展整理】卤代烃的消去反应与水解反应的比较 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 断键位置 C—X与C—H断裂 C—X断裂 对卤代烃 的结构 要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子;(2)与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子 绝大多数卤代烃可以水解 化学反 应特点 有机物碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 注意事项 若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物 若同一个碳原子上连有多个—X,水解后的产物不为醇,可变为醛或酸 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯: 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:。 [成果检测] 【自测1】下列关于卤代烃的叙述错误的是( ) A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高 B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大 C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低 D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高 【答案】 B 【解析】随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。 【自测2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( ) A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应和消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 【答案】 C 【解析】 所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此B项错误;所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项错误。 【自测3】如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是(