2.3.1 苯（课件精讲）-2021-2022学年高二化学课件精讲及好题精练（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 第一课时 苯 一、苯 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 1.苯的物理性质 一、苯 一、苯 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，出现分 层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。 【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中 的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 一、苯 π键 2.苯的结构 苯的结构 分子式：_____；结构简式：_______； 分子构型：___________ ；6个碳原子均采用______ C6H6 碳原子与氢原子之间以__________相连接 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于 __________和____________ 的键长之间。 平面正六边形 每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 分子中的_____原子处在同一平面 碳碳双键 单键（σ键） 所有 一、苯 或 碳碳单键 sp2 p π 2.苯的结构 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 课堂检测 一、苯 2.苯的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × √ 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 一、苯 苯的氧化反应 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 产生浓重的黑烟 一、苯 苯的取代反应 FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代 (1)卤代反应 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 溴化反应 一、苯 苯的取代反应 (2)硝化反应 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水 硝化反应 苯的取代反应 (2)硝化反应 (3)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？ (1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？ 将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。 (2)写出生成硝基苯的化学方程式。 50～60 ℃，反应物均匀受热且容易控制温度。 一、苯 苯的取代反应 (2)硝化反应 (5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？ (4)试管上方的长导管的作用是什么？ 冷凝固流、减少反应物的挥发。 分液法，蒸馏法。 一、苯 一、苯 苯的取代反应 (3)磺化反应 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸 ＋HO—SO3H SO3H ＋H2O △ 制备合成洗涤剂 苯磺酸易溶于水，是一种强酸 一、苯 苯的加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 环己烷 1.苯的物理性质 3.苯的化学性质 2.苯的结构 氧化反应 取代反应 加成反应 Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Lavf58.12.100 Lavf57.41.100 Lavf57.41.100 $