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专题一 苯的同系物同分异构体数目的判断
分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
烃基上一氯
代物种数
2
1
1
1
苯环上一氯
代物种数
3
2
3
1
一氯代
物种数
5
3
4
2
[规律方法] 含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴、间二甲苯有1条对称轴,对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯环上的一氯取代物共有1种,则其苯环上的三氯取代物也为1种。
(3)定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。
[专题集训]
1.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子,所得的芳香烃产物的种类为( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
解析 设该烷基的化学式为CnH2n+1,则有12n+2n+1=43,解得n=3,即该烷基为丙基;丙基有正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基(),而甲苯中苯环上有三种等效氢原子,即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子,故题中所得的芳香烃产物有6种。
答案 D
2.现有A一种烃,它的最简式为C5Hn (n均为正整数)。若A为苯的同系物,则同系列中碳原子数最少的烃的分子式为________,若该烃的苯环上一氯代物只有一种,则该烃的结构简式为_____________________________ ______________________________(写出一种)。
解析 苯的同系物的通式为CmH2m-6(n≥6),根据其最简式为C5Hn,所以同系列中碳原子数最少的分子式为C10H14。
专题二 烃的检验
烃
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷
烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色