考点10 醛　酮 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点10 醛 酮 【核心考点梳理】 一、乙醛的性质 1.醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。 2.乙醛的结构与物理性质 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为 CH3CHO+H2CH3CH2OH。 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应:+H—CN―→(2-羟基丙腈)。 (2)氧化反应 ①可燃性:乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。 ②催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:+O2 。 ③与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O; C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O ④与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4; C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O ⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 【核心归纳】 1.醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项 (1)银镜反应 ①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④醛用量不宜太多;⑤不可搅拌、振荡。 (2)与新制的Cu(OH)2反应 ①Cu(OH)2必须用新配制的;②配制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;③反应液必须直接加热煮沸。 2.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物 官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 √ √ × × √ √ 酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √ 注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。 二、醛的结构与常见的醛 1.常见的醛 (1)甲醛:又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。 ①结构特点 甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图: ②甲醛氧化反应的特殊性 甲醛发生氧化反应时,可理解为 。 所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~4 mol Ag; 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 2.醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的关系为R—CH2OH。 (2)有机物的氧化、还原反应 ①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。 ②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。 ③醛基的检验:在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成,或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2,加热煮沸,有砖红色沉淀生成。 【核心归纳】 (1)醛的官能团为—CHO,不能写作—COH。 (2)分子中相当于有两个醛基,与银氨溶液反应,1 mol该分子生成4 mol Ag。 (3)能发生银镜反应的物质不一定为醛,如、等均能发生银镜反应。 三、酮的结构与性质 1.酮的概念和结构特点 2.丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为:。 (2)丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式: +H2。 【核心归纳】醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基: 酮羰基: 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原