考点9 酚 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点9　酚 【核心考点梳理】 一、酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 二、苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 2．取代反应 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。 反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 3．显色反应 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。 4．氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 5．苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 【核心归纳】 有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【必备知识基础练】 1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　) A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加入NaOH,生成苯酚钠 2.下列说法中,正确的是(　　) A.苯酚是粉红色晶体 B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别 D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚 3.下列叙述正确的是(　　) A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代 B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70 ℃以上的热水清洗 C.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸 D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂 4.(2021安徽合肥高二检测)下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是(　　) A. B. C. D. 5.(2021山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液 C.NaOH溶液 D.水 6.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A 2+2Na2+H2↑ 苯环使羟基变得活泼 B +3Br2↓+3HBr 羟基使苯环变得活泼 C +NaOH+H2O 苯环使羟基变得活泼 D +3HNO3+3H2O 甲基使苯环变得活泼 7.(2021吉林长春高二月考)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.丁子香酚的分子式为C10H12O2 B.丁子香酚分子中含有两种含氧官能团 C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2 D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键 8.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题: (1)关于它的说法正确的是　　　　　。