内容正文:
考点8 醇
【核心考点梳理】
一、醇的概述
1.(1)概念:醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1,n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链,根据碳原子数目称为某醇
—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇; 2-丙醇; 1,2,3-丙三醇。
③注意:用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
2.物理性质
(1)沸点:①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.几种重要的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒、误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键。如
1.与钠反应:分子中a键断裂,化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
2.消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置
(2)实验步骤:①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;
②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
(3)实验现象:酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)实验结论:乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。
分子中b、d键断裂,化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O。
3.取代反应
(1)与HX发生取代反应:分子中b键断裂,化学方程式为C2H5OH+HXC2H5X+H2O。
(2)分子间脱水成醚:一分子中a键断裂,另一分子中b键断裂,化学方程式为
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
[醚类简介] (1)醚的概念和结构
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示,R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。
(2)乙醚的物理性质
乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机化合物。
4.氧化反应
(1)燃烧反应:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,分子中a、c键断裂,化学方程式为
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置
Ⅱ.实验步骤:
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象:溶液由黄色变为墨绿色。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化,其氧化过程分为两个阶段:
。
【核心归纳】
1.醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下:
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:有三种消去反应有机产物。
2.醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛:2RCH2OH+O22RCHO+2H2O
(2)被催化氧化生成酮:+O2+2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
【必备知识基础练】
1.(2020·长春市清蒲中学高二期中)乙醇分子结构式如图所示,下列反应及断键部位不正确的是( )
A.乙醇与钠的反应是①键断裂
B.乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C.乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂
D.乙醇与HBr反应是②键断裂
2.(2021·河北石家庄市·石家庄二中高二其他模