内容正文:
第三节 有机化合物的命名和研究方法
一、有机化合物的命名
1.烃基
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基;烷烃失去一个氢原子后叫烷基,用字母R表示。
2.习惯命名
有机物命名时,碳原子个数用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”表示,碳原子数超过10时,用中文数字“十一”“十二”等表示;常用“正”“异”“新”表示不同的结构特点,正:代表直链烷烃;异:指碳链一端具有结构;新:指碳链一端具有结构。
3.系统命名
(1)选主链:选择最长的碳链为主链,有几条相同长度的碳链时,应选含取代基多的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编号码:从离取代基最近的一端开始,用1、2、3等依次给主链上的碳原子编号,确定支链在主链中的位置。
(3)书写:支链名称写在主链名称前,支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,数字与名称之间用短线隔开,如果主链上有相同的支链,可将支链合并起来,用“二”“三”等表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开,若主链上有几个不同的支链,简单的写在前面,复杂的写在后面。例如:
可命名为:2,3二甲基4乙基庚烷
4.烯烃和炔烃
(1)选主链,定某烯(炔):主链为含有双键或三键的最长碳链。
(2)近双(或三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子编号。
(3)标双(或三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
5.苯的同系物
常以苯为母体,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯;二甲苯由于取代基的相对位置不同有三种同分异构体,可用“邻”“间”“对”表示,也可用编号的方式表示,编号时,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。命名如下:
6.常见俗名:酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6三硝基苯酚)、RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)。
二、研究有机化合物的方法
1.一般步骤:分离、提纯→元素定量分析,确定实验式→测定相对分子质量,确定分子式→波谱分析,确定结构式。
2.元素分析
(1)定性分析:鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C→CO2,H→H2O,S→SO2,N→N2。
(2)定量分析:将一定量有机物燃烧分解为无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简整数比。
(3)李比希氧化产物吸收法:用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳、氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。
3.质谱法
相对分子质量的测定可用质谱仪,质谱图最大的峰所对应的数值即为所测分子的相对分子质量。
4.红外光谱(IR)法
不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,可以看出分子中存在的大致基团。
5.核磁共振氢谱法
可以看出分子中存在几种氢和每种氢的个数。
例1 下列有机物命名正确的是( )
A.3,3二甲基丁烷
B.3乙基丁烷
C.2,2二甲基丁烷
D.2,3,3三甲基丁烷
【解析】A.丁烷的命名中出现了3甲基,说明编号方向错误,正确的命名应该为2,2二甲基丁烷;B.选取的主链不是最长的,最长主链为戊烷,正确命名应该为3甲基戊烷;C.2,2二甲基丁烷,主链为丁烷,在2号C上含有2个甲基,该有机物命名满足烷烃命名原则;D.2,3,3三甲基丁烷,该命名中取代基编号不是最小的,说明编号方向错误,正确命名应该为2,2,3三甲基丁烷。
【答案】C
例2 分子式为C2H6O的有机物有两种同分异构体:乙醇和甲醚,则通过下列方式或方法不能将二者区别开来的是( )
A.与钠反应
B.元素分析法
C.核磁共振氢谱
D.红外光谱
【解析】A.乙醇与钠能反应生成乙醇钠和氢气,会有气体生成,乙醚与钠不反应,可以区分乙醇和乙醚,不选;
B.乙醇和乙醚所含元素相同,元素分析法不能区别,符合题意;
C.乙醇有3种等效氢,乙醚有1种等效氢,核磁共振氢谱可以区别乙醇和乙醚,不选;
D.乙醇含有羟基官能团,乙醚含有醚键官能团,官能团不同,可用红外光谱将两者区别开,不选。
【答案】B
1.下列有机物的系统命名正确的一组是( )
A.CH2Br—CH2Br 二溴乙烷
B. 1,3,4三甲苯
C. 2乙基1丁烯
D. 2甲基1,3二丁烯
2.下列四种烃的名称所表示的物质,命名正确的是( ),不可能存在的是( )
A.2甲基2丁炔
B.2乙基丙烷
C.3甲基2丁烯
D.2甲基2丁烯
3.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物。假设给你一种有机混合物让你研究,一