内容正文:
第十章 有机化合物(必修部分)
第一节 甲烷 乙烯 苯 煤和石油
一、常见烃的结构与性质
1.甲烷、乙烯、苯的组成结构和物理性质
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
电子式
—
结构式
结构
特点
全部是单键
碳碳双键和
碳氢单键
碳碳键长完全相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间
结构
简式
CH4
CH2CH2
空间
构型
正四面体形
平面结构
平面正六边形
键角
109°
120°
120°
最简式
(实验式)
CH4
CH2
CH
物理
性质
无色无味的气体,密度比空气小,难溶于水
无色稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。
无色、有特殊气味的液体;熔点(5.5 ℃,如用冰冷却,可以凝结成无色晶体)、沸点(80.1 ℃)较低,易挥发;密度比水小,不溶于水,良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)
2.甲烷和烷烃
(1)甲烷的化学性质
①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
②氧化反应:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O(点燃之前要检验纯度,淡蓝色火焰,没有黑烟)
③取代反应:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl 一氯甲烷(沸点:-24.2 ℃)
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 二氯甲烷(难溶于水的油状液体)
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 三氯甲烷(也叫氯仿,难溶于水的油状液体)
CHCl3+Cl2CCl4+HCl 四氯甲烷(也叫四氯化碳,难溶于水的油状液体)
a.取代反应的概念:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
b.反应条件:光照(暗处不反应,日光直射发生爆炸)。
c.反应物要求:纯净的卤素单质,与溴水不反应。
d.特点:逐步取代,得到的取代产物为多种取代产物的混合物。
④热解反应:隔绝空气加热至1 000 ℃以上,生成碳黑和氢气
(2)烷烃(又叫饱和链烃)
①通式:CnH2n+2(n≥1)。
②结构特点:碳原子之间都以碳碳单键结合(不是直线状,而是锯齿状),碳原子剩余的价键全部被氢原子所“饱和”。
③物理性质:随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。
a.常温下的状态由气态(碳原子数≤4,新戊烷常温为气体)到液态(5≤碳原子数≤16,新戊烷常温为气体)到固态(碳原子数≥17)。
b.熔沸点随碳原子数的增加逐渐升高。
c.相对密度随碳原子数的增加逐渐增大。
④化学性质:类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+nCO2+(n+1)H2O。
O2
3.同系物和同分异构体
(1)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。
(2)同分异构体:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
如:丁烷的两种同分异构体:
、;
戊烷的三种同分异构体:
。
延伸:同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的比较
概念
同位素
同素
异形体
同分
异构体
同系物
相同点
质子数
元素
分子式
结构式
不同点
中子数
性质
结构
组成相差一个或者若干个CH2原子团
研究
对象
原子
单质
化合物
有机物
4.有机物种类繁多的原因
(1)有机物中每个碳原子可以与其他四个原子形成4个共价键,而且碳碳之间不仅可以形成单键,还可形成碳碳双键或碳碳三键。
(2)多个碳原子可相互结合形成很长的碳链,碳链上还可以形成支链,碳原子间还可以形成环状结构。
(3)相同的分子式存在着同分异构现象。
5.乙烯的化学性质
(1)可燃性:C2H4+3O22CO2+2H2O
①利用燃烧时的现象与甲烷不同,可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
②若反应中温度高于100 ℃,因H2O为气态,反应前后气体体积不变。
③完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
(2)与强氧化剂(酸性高锰酸钾)反应
①该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2,所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液,应用溴水。
②利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
(3)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
CH2CH2+X2→CH2XCH2X 或CH2CH2+XY→CH2XCH2Y
①CH2CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br(常温下使溴的四氯化碳溶液褪色)
②CH2CH2+H2CH3CH3
③CH2CH2+HCl―→CH3—CH2Cl
④CH2CH2+H2OCH3—CH2OH(乙醇的工业