第三章 微专题4 卤代烃在有机合成中的应用（word教参）-【优化指导】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

微专题4　卤代烃在有机合成中的应用 1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质或氢化物发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮(待学)等。 例如：―→ 2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 3．改变官能团的位置 例如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 4．对官能团进行保护 例如，在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2===CHCH2OHCH2===CHCOOH。 以溴乙烷为原料制取1，2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　) A．CH3CH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析　溴乙烷与HBr溶液不能反应；有机化合物在光照条件下与卤素单质气体发生取代反应的产物不唯一；先使卤代烃发生消去反应，引入碳碳双键，再通过与溴水的加成反应，可以制取纯净的1，2­二溴乙烷。 答案　D 根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题。 (1)11.2 L 标准状况下的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是__________________。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_________________________。 (3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都位于同一平面？________(填“是”或“否”)。 (4)E的一个同分异构体的结构简式是_________________________________________。 (5)①、②、③的反应类型依次是__________、__________、____________。 (6)写出②、③反应的化学方程式：②__________________________________，③__________________________。 解析　(1)88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，11.2 L 标准状况下的气态烃A为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液加热作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2­甲基丙烯。(4)D在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应，生成E：，其同分异构体有。(5)E在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F：。 答案　(1)C4H10 (2)2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷(可互换) (3) 　是 (4) (答案合理即可) (5)消去反应　加成反应　取代反应(或水解反应) (6)②＋Br2―→　③＋2NaOH＋2NaBr 1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 B　[CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。] 2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： (1)反应①的化学方程式为______________________________________________，反应类型为__________________________。 (2)反应②的反应类型为________________。 解析　由1，2­二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2­二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 答案　(1)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　(2)消去反应 3．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： CH2Cl—CHCl—CH2Cl (二氯烯丹) D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。 (1)写出下列