第三章 第一节 卤代烃（word教参）-【优化指导】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第一节　卤代烃 课程标准要求 学业质量水平 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够列举卤代烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析卤代烃的典型代表物的重要反应，能书写相应反应的化学方程式。 1.能根据解决问题的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3) 2. 能基于“绿色化学”理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化。(水平4) 一、卤代烃 1．卤代烃及其分类 2．物理性质 二、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应)。 条件 NaOH水溶液、加热 化学 方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 原因 分析 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏向卤素原子，C—X键具有较强的极性 (2)消去反应。 ①溴乙烷发生消去反应的化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ②定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ③实验探究1­溴丁烷的化学性质。 实验操作 实验现象 水的作用 实验结论 向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验 反应产生的气体经水洗后，可使酸性高锰酸钾溶液褪色 吸收挥发的乙醇，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色 1­溴丁烷与 NaOH的乙醇溶液共热生成了丁烯 ④写出1­溴丁烷发生消去反应和水解反应的化学方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O、CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBr。 (3)加聚反应。 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加聚反应。写出四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯的化学方程式： nCF2===CF2―→CF2－CF2_。 三、卤代烃的化学性质、用途和危害 1．化学性质 2．卤代烃的用途和危害 1．巧判断。(对的画“√”，错的画“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。(　×　) (2)卤代烃中一定含有碳元素、氢元素和卤素。(　×　) (3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(　√　) (4)因为碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含有2个碳原子，所以其在常温下也是气体。(　×　) (5)溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br和C—H两种共价键。(　√　) (6)1­溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热生成丙烯。(　√　) 2．(双选)1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热，它们的(　　 ) A．产物相同　　　　　　　 B．产物不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．反应类型相同 A、D　[1­氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl和中间碳原子上的C—H；2­氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl和端点碳原子上的C—H。二者发生反应的类型相同，都是消去反应，生成产物相同，都是丙烯，但是碳氢键断裂的位置不同。] 3．下列卤代烃能发生消去反应的是(　　 ) A．CH3Br B． C． D． B　[CH3Br中与—Br相连的碳原子没有邻位碳原子，不能发生消去反应；中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。] 学习任务一　卤代烃的水解反应和消去反应全线突破 1．卤代烃在一定条件下，都能发生水解和消去反应吗？ 提示　大多数卤代烃能发生水解反应，不一定能发生消去反应。 2．卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？ 发生消去反应可得到几种烯烃？ 提示　与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。发生消去反应可得到2种烯烃：CH2===CHCH2CH3 和CH3—CH===CHCH3。 3．卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？ 提示　卤代烃的水解反应只是碳原子上连有的卤素原子被其他原子或原子团所取代，消去反应也只是碳原子上连有的原子脱落并形成不饱和键，不涉及碳架结构的变化。 1．卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 断键规律 需具备 的条件 含C—X即可 与—X相连的碳原子的邻位碳原子上