内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
课程标准要求
学业质量水平
1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能够列举羧酸的典型代表物的主要物理性质。
3.能描述和分析羧酸的典型代表物的重要反应,能书写相关反应的化学方程式。
1.能根据解决问题的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)
2.能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。(水平4)
一、羧酸
1.羧酸的结构
2.羧酸的分类
3.甲酸
俗称
物理性质
结构
官能团
性质
用途
蚁
酸
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
—COOH、
—CHO
既表现出酸性,又表现出醛的性质
工业上用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
4.苯甲酸和乙二酸
5.羧酸的物理性质递变性
羧酸中随碳原子数目的增加,溶解性下降,熔、沸点上升。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中易断裂的部位如下:
与乙酸化学性质有关的化学方程式:
与酸碱指示剂作用
使紫色石蕊溶液变红色,不能使酚酞溶液变色
与活泼金属(如Na)反应生成氢气
2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑
与碱性氧化物(如Na2O)反应
2CH3COOH+Na2O―→2CH3COONa+H2O
与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应
2CH3COOH+Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu+2H2O
与弱酸盐(如Na2CO3)反应
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
与氨气反应
CH3COOH+NH3―→CH3COONH4
酯化反应
化学方程式
CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
断键方式
酸脱羟基醇脱氢
1.巧判断。(对的画“√”,错的画“×”)
(1)乙酸分子里含有4个氢原子,所以乙酸不是一元酸。( × )
(2)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。( √ )
(3)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色。( × )
(4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( × )
(5)乙二酸可以作还原剂。( √ )
(6)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。( × )
提示 羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。
2.乙酸分子的结构中不含有的原子团是( )
A.羧基 B.甲基
C.羟基 D.乙基
D [乙酸的结构简式为,是由甲基和羧基组成,羧基中含有羟基原子团,故A、B、C正确;乙酸中不含乙基,故D错误。]
3.烟酸又称尼克酸、维生素B3,是人和动物不可缺少的营养成分,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应、消去反应、取代反应
B.所有原子可能在同一平面上
C.六元环上的一氯代物有4种
D.与硝基苯互为同分异构体
A [该物质中不含醇羟基或卤原子,无法发生消去反应,A错误;根据该分子的结构特点可知该物质中六元环为平面结构,羧基也为平面结构,二者以单键相连,单键可以旋转,则所有原子可能在同一平面上,B正确;该分子结构不对称,所以六元环上连接的氢原子有4种不同环境,六元环上的一氯代物有4种,C正确;该物质和硝基苯的分子式均为C6H5NO2,但二者结构不同,互为同分异构体,D正确。]
学习任务一 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
1.如何证明碳酸的酸性比苯酚的强?
提示 在苯酚钠溶液里通入二氧化碳有苯酚生成,可观察到溶液变浑浊。
2.如何证明醋酸的酸性比碳酸的强?写出反应的化学方程式。
提示 在碳酸钠溶液中加入醋酸,有二氧化碳气体生成。Na2CO3+2CH3COOH―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
3.利用下图中的仪器,设计一个简单的、能一次性达到目的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性。饱和碳酸氢钠溶液的作用是什么?
提示 装置图:
饱和碳酸氢钠溶液的作用:吸收挥发出的乙酸,防止乙酸对碳酸的检验造成干扰。
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子
的活泼性
不能电离
能电离
能电离
酸碱性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
由