内容正文:
第二节 醇 酚
第1课时 醇
课程标准要求
学业质量水平
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能够列举醇的典型代表物的主要物理性质。
3.能描述和分析醇的典型代表物的重要反应,能书写相关反应的化学方程式。
1.能根据解决问题的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)
2.能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。(水平4)
一、醇的定义、通式和分类
1.定义和通式
(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH。
2.醇的分类
注意 并不是只要含有—OH的有机化合物就是醇,必须是—OH与饱和碳原子(如烃基或苯环侧链上的碳原子)相连的化合物才是醇。若—OH 与苯环直接相连,则形成的化合物为酚类。
二、醇的性质
1.甲醇的物理性质
2.醇的物理性质的递变规律
(1)沸点的变化规律
(2)溶解性的变化规律
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低。甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
3.醇类的化学性质(以乙醇为例)
(1)取代反应
反应物
反应条件
化学方程式
乙醇、浓氢溴酸
加热
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
乙醇
浓硫酸、加热至140℃
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3+H2O
(2)消去反应
①实验探究
实验装置
实验步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,并加入碎瓷片;
②加热混合溶液,使液体温度迅速升到170_℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中,观察现象
实验现象
酸性KMnO4溶液褪色,溴的CCl4溶液褪色
②实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生反应生成了乙烯,化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(3)氧化反应
②氧化反应与还原反应
1.巧判断。(对的画“√”,错的画“×”)
(1)乙醇的球棍模型:。( × )
提示 乙醇的结构简式为CH3CH2OH,球棍模型显示该物质的结构简式为CH3COOH。
(2)乙醇与氢卤酸的反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基。( √ )
提示 乙醇能与氢卤酸发生取代,断裂碳氧键而失去羟基。
(3)将少量钠分别投入盛有水和乙醇的烧杯中比较水和乙醇中氢的活泼性。( √ )
(4)观察如图气泡鉴别乙醇与甲醚(CH3OCH3):。( √ )
(5)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。( √ )
2.下列关于醇的说法正确的是( )
A.醇都易溶于水
B.醇就是羟基与烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
C [分子中碳原子数较多的高级醇不溶于水。醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。甲醇有毒,不能饮用;乙醇是白酒的主要成分,可以饮用。]
3.乙醇分子中的化学键如下图所示。下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.与金属钠反应时键①断裂
B.与浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C.与浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂
D.在银催化下与氧气反应时键①和③断裂
C [乙醇与钠反应生成乙醇钠,乙醇中的O—H断裂。乙醇发生消去反应生成乙烯和水,键②和⑤断裂。乙醇发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断裂键①,另一分子乙醇断裂键②。乙醇被催化氧化为乙醛,键①和③断裂。]
学习任务一 醇的三大反应规律
1.醇都能发生氧化反应吗?
提示 能,如燃烧反应。
2.醇都能发生催化氧化反应吗?
提示 不一定,如(CH3)3COH不能发生催化氧化反应。
3.醇都能发生消去反应吗?醇的消去反应与卤代烃的消去反应的反应条件相同吗?
提示 醇不一定能发生消去反应。醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。醇的消去反应与卤代烃的消去反应的反应条件不相同,前者反应条件是浓硫酸、170 ℃;后者反应条件是NaOH醇溶液、加热。
1.醇的消去反应的规律
(1)醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应,形成不饱和键。例如:
CH2===CH2↑+H2O
(2)醇分子中与羟基相连的碳原子无邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应。例如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化反应的规律
醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别,都取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。具体分析如下:
(R代表烃基或H,R1、R2、R3代表烃基)
3.