第二章 微专题3 复杂有机化合物共面、共线问题的分析技巧（word教参）-【优化指导】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

微专题3　复杂有机化合物共面、共线问题的分析技巧 1．熟记四类物质的空间构型 代表物 空间 构型 结构示意 球棍 模型 结构特点 C2H4 平面 形 6点共面 不能旋转 C2H2 直线 形 4点共线， —C≡C— 不能旋转 C6H6 平面正 六边形 12点共面 CH4 正四 面体 任意3点 (原子)共 面，C—C 可以旋转 2.审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 3．单键的旋转思想 有机化合物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 4．判断技巧 (1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。例如，苯环上的氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子的位置与原来的氢原子的位置相同，即与苯环位于同一平面。 (2)单键可以绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转。若平面间靠单键相连，则所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转到不同平面。 (3)若多个平面间被多个点固定，且不是靠单键相连，则不能旋转，一定位于同一平面，如下图所示。 (4)分拆原则。可把复杂的构型分拆为几个简单的构型，再分析单键旋转时可能的界面。例如，甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的碳原子，替代甲烷上的氢原子)和苯(含与苯环相连的环外碳原子，替代苯环上的氢原子)。 下列烃分子中所有原子均在同一平面内的是(　　) A．甲烷　　　　　　　　 B．苯 C．丙烯(CH2===CH—CH3) D．正戊烷 解析　甲烷是正四面体形分子，所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；苯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B项正确；丙烯(CH3—CH===CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内，C项错误；正戊烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面，D项错误。 答案　B (双选)某有机化合物的结构如下图所示，下列说法不正确的是(　　) A．与乙苯不互为同系物 B．分子中位于同一直线的碳原子最多有5个 C．分子中位于同一平面的原子最多有20个 D．与该有机化合物互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的物质共有4种 解析　该有机化合物的苯环上连有不饱和烃，与乙苯不互为同系物；苯环对称轴上共有2个碳原子在同一直线上，又因为乙炔为直线形结构，所以该分子中位于同一直线的碳原子最多有4个；碳碳双键、苯环为平面结构，碳碳三键是直线形结构，故该分子中位于同一平面的原子超过20个；与该有机化合物互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，该侧链为丙基，丙基有2种结构，萘环上共有2种氢原子，故满足条件的同分异构体共有4种。 答案　B、C 1．下列分子中的所有原子不可能位于在同一平面的是(　　) A． B．CH2O C．CH2===CHCl D．HC≡C－C≡CH A　[中含有甲基，甲基为四面体形结构，因此该有机化合物中的所有原子不可能位于同一平面。] 2．下列物质的分子中所有碳原子位于同一平面时，在任意情况下都不可能与所有碳原子位于同一平面的氢原子有(　　) A．1个　　　　　　　　 B．2 个 C．3 个 D．4 个 B　[苯分子中的12个原子位于同一平面，乙烯分子中的6个原子位于同一平面，乙炔分子中的4个原子位于同一平面，甲基中最多有一个氢原子与碳原子位于同一平面，故此有机化合物中在任意情况下都不可能与所有碳原子位于同一平面的氢原子有2个。] 3．已知C—C可以绕键轴自由旋转。下列关于结构简式为的烃的说法正确的是(　　) A．分子中最多有8个碳原子位于同一平面 B．分子中最少有9个碳原子位于同一平面 C.该烃的一氯代物最多有4种 D．该烃是苯的同系物 B　[甲基与苯环通过单键相连，甲基上的碳原子与苯环位于同一平面。两个苯环通过单键相连，与苯环相连的碳原子处于苯环的氢原子位置上，故与苯环上的6个碳原子位于同一平面，与苯环相连的碳原子与所在苯环对位上的碳原子位于同一平面，因此该分子中最少有9个碳原子位于同一平面；该有机化合物为对称结构，苯环上共有4种氢原子，1个氯原子取代苯环上的氢原子共得到4种同分异构体，再加上甲基上被取代的氢原子，则该烃的一氯代物最多有5种；该有机化合物含有2个苯环，与苯在组成上不相差一个或几个CH2，故不是苯的同系物。] 4．下列物质中所有的碳原子位于同一直线的是(　　) A． B．H3C－C≡C－CH3 C．CH2===CH－CH3 D．CH3－CH2－CH3 B　[中苯环上的6个碳原子不能位于同一直线；H3C－C≡C－CH3可看作是用2个甲基取代乙炔中的2个氢原子，故所有碳原子位于同一直线；CH2＝CH－CH3可看作是