第二章 第三节 芳香烃（word教参）-【优化指导】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第三节　芳香烃 课程标准要求 学业质量水平 1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较芳香烃与其他烃类化合物在组成、结构和性质上的差异。了解芳香烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 1.能说明物质的组成和微粒间作用力的差异对物质性质的影响；能运用宏观、微观、符号等方式描述、说明物质转化的本质和规律。(水平3) 2．能根据物质的类别、组成、微粒的结构、微粒间作用力等说明或预测物质的性质，评估所做说明或预测的合理性。(水平4) 一、苯 1．苯的结构 结构 简式 空间 结构 碳原子 杂化方式 键夹角 键长 化学键特点 或 平面正 六边形 sp2 120° 相等 存在σ键和大π键，碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2.物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊 气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低， 易挥发 有毒 3.苯的化学性质 苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生加成反应。 注意　纯净的溴苯和硝基苯均为无色液体，不溶于水，密度比水的大。溴苯有特殊的气味，硝基苯有苦杏仁气味。 二、苯的同系物 1．苯的同系物的结构特点和通式 2．常见的苯的同系物 苯的同系物 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液态，密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 4．苯的同系物的化学性质 氧化 反应 能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧通式：CnH2n－6＋()O2nCO2＋(n－3)H2O 取代 反应 硝化反应：＋3HO—NO2 ＋3H2O 加成 反应 与氢气反应： ＋3H2 5.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。 为邻二甲苯，为间二甲苯，为对二甲苯。 (2)系统命名法 当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如为1，3­二甲苯，名称为1，4­二甲基­2­乙基苯。 1．巧判断。(对的画“√”，错的画“×”) (1)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单键与双键交替排列的形式。(　×　) (2)苯的二氯代物有3种。(　√　) (3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　×　) (4)要证明己烯中混有少量甲苯，可先加入足量溴的四氯化碳溶液，再加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(　√　) 提示　己烯与足量溴发生加成反应生成二溴己烷，碳碳双键变为碳碳单键。己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6­三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。(　×　) (6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。(　√　) 2．已知甲苯的一氯代物有4种，甲苯与足量的氢气加成后的产物的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种　　　　　　　　 B．4种 C．3种 D．2种 A　[甲苯与足量氢气加成得到甲基环己烷，六元环上有4种处于不同化学环境的氢原子，加上甲基上的氢原子，共5种不同化学环境的氢原子，所以甲基环己烷的一氯代物有5种。] 3．(双选)异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　) A．异丙苯是苯的同系物 B．不可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照条件下，异丙苯与氯气发生取代反应生成的氯代物有3种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 B、C　[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以；异丙苯和氯气在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。] 学习任务一　苯、苯的同系物、烃的化学性质的比较 1．怎样鉴别苯和甲苯？ 提示　可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯。 2．哪些实验事实可以说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 提示　苯环对侧链的影响：苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。侧链对苯环的影响：甲基使苯环上与甲基处于邻位和对位的氢原子活化而易被取代，甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 1．苯及其同系物化学性质的异同点 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同，都