内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
课程标准要求
学业质量水平
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃和炔烃这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烯烃和炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2.能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
3.认识加成反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
1.能说明物质的组成和微粒间作用力的差异对物质性质的影响;能运用宏观、微观、符号等方式描述、说明物质转化的本质和规律。(水平3)
2.能根据物质的类别、组成、微粒的结构、微粒间作用力等说明或预测物质的性质,评估所做说明或预测的合理性。(水平4)
一、烯烃的结构与性质
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键(),乙烯是最简单的烯烃。
(2)乙烯的结构特点
碳原子杂化方式
sp2杂化
C—H键成分
σ键
C===C键成分
1个σ键和1个π键
相邻两个键之间的键角
约为120°
分子空间结构
分子中所有原子都处于同一平面内
2.单烯烃通式:CnH2n(n≥2)。
3.物理性质
4.化学性质
(1)单烯烃的化学性质。
注意 丙烯与氯化氢、水发生加成反应时可能有两种产物。
(2)二烯烃的化学性质。
分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。1,3丁二烯是最重要的代表物,它与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时分为两种情况:
5.烯烃的立体异构
产生原因
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其排列的空间方式不同
存在条件
每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团
异构
分类
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的同一侧
反式结构:相同的原子或原子团位于双键的两侧
实例
丁烯的顺反异构:
顺2丁烯 反2丁烯
性质特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
二、乙炔
1.乙炔的结构特点
2.物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
4.实验室制法原理
(1)乙炔的实验装置
(2)反应原理及现象
①装置中反应方程式为:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。
②装置中反应方程式为:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,除去H2S等杂质。
③装置中现象:溶液褪色。
④装置中现象:溶液褪色。
⑤装置中现象:有明亮的火焰并有浓烟产生。
(3)注意事项
①用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
②电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
③制取乙炔不能用启普发生器的原因:CaC2与H2O反应剧烈,不能随开随用、随关随停;反应中放出大量的热,易发生爆炸;生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
三、炔烃
1.结构特点:炔烃的官能团是碳碳三键,结构和乙炔相似。
2.单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)。
3.物理性质:炔烃的物理性质和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
4.化学性质
1.巧判断。(对的画“√”,错的画“×”)
(1)丙烯分子中所有原子都位于同一平面。( × )
(2)的名称:2甲基3丁烯。( × )
提示 的名称:3甲基1丁烯。
(3)乙烯和乙炔可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。( × )
(4)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色。( √ )
(5)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和 2种物质。( × )
2.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法最可行的是( )
A.先与HBr加成再与HCl加成
B.先与H2完全加成再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成再与Br2加成
D.先与Cl2加成再与HBr加成
C [采用A、D两项中的方法不能得到CHClBr—CH2Br;采用B项中的方法可得到CHClBr—CH2Br,但生成物中还含有其他取代产物。]
3.(双选)下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.用溴的四氯化碳溶液验证乙炔的性质,不需要除杂
C.酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟产生,说明乙炔不饱和程度高
A、B [电石与水反应比较剧烈,向电石中滴加饱和食盐水,电石与水反应消耗水,使得氯化钠在电石表面析出,减少了电石与水的接触,减小了反应速率;乙炔气体