第一章 微专题1 同分异构体数目的判断（word教参）-【优化指导】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

微专题1　同分异构体数目的判断 1．基元法 例如，丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。此外，丙基(—C3H7)的结构有2种，戊基(—C5H11)的结构有8种。特别记忆：甲基、乙基无异构，丙基、丁基、戊基的结构分别有2、4、8种。 2．等效氢法 有机化合物分子中位置等同的氢叫做等效氢，有机化合物分子中常见的等效氢有： (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。例如，新戊烷()可以看作是四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得到的，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子也等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。例如分子中的18个氢原子是等效的。 分子式为C4H7Cl的链状化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种　　 B．7种　　 C．8种　　 D．9种 解析　分子式为C4H7Cl的链状化合物含有碳碳双键，可看作烯烃的一氯代物。C4H8互为碳架异构的同分异构体有1­丁烯(CH2==CHCH2CH3)、2­丁烯(CH3CH==CHCH3)、2­甲基­1­丙烯[CH3C(CH3)==CH2]。1­丁烯分子中有4种不同化学环境的氢原子，被1个氯原子取代后可得到4种同分异构体；2­丁烯分子中有2种不同化学环境的氢原子，被1个氯原子取代后可得到2种同分异构体；2­甲基­1­丙烯分子中有2种不同化学环境的氢原子，被1个氯原子取代后可得到2种同分异构体。因此C4H7Cl的链状化合物共4＋2＋2＝8种。 答案　C [方法技巧]　等效氢法利用要领 利用等效氢法可以很容易判断出有机化合物一元取代物的同分异构体的数目。其方法是先写出烃碳架异构的同分异构体，再观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的同分异构体就有多少种。 辛酸的键线式为。辛酸的同分异构体中(不考虑立体异构)，含有1个—COOH和3个—CH3的，除外，还有(　　) A．7种 B．11种 C．14种 D．17种 解析　辛酸的同分异构体中，含有1个—COOH和3个—CH3的主链最多有6个碳原子。(1)若主链有6个碳原子，则余下的2个碳原子为2个—CH3。先固定一个—CH3，再移动第二个—CH3，碳骨架可分别表示为、、、 (数字代表第二个—CH3的位置)，共4＋3＋2＋1＝10种同分异构体。(2)若主链有5个碳原子，则余下的3个碳原子可能为①1个—CH3和1个—CH2CH3或②只有1个—CH(CH3)2。①若为1个—CH3和1个—CH2CH3，则先固定—CH2CH3，再移动—CH3，碳骨架可分别表示为、 (数字代表—CH3的位置)，共3＋3＝6种同分异构体；②若为1个—CH(CH3)2，则得到的同分异构体为题给物质。(3)若主链有4个碳原子，则符合题意的同分异构体为(CH3CH2)3CCOOH。因此，除去题给物质外，辛酸含有1个—COOH和3个—CH3的同分异构体，还有10＋6＋1＝17种。 答案　D 1．相对分子质量为100，且含有4个甲基的烃的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B　[100÷12＝8……4，但C8H4不可能含有4个甲基，所以该烃的分子式为C7H16。C7H16含有4个甲基的同分异构体为、、、，共4种。] 2．分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体结构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B　[分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的物质应为甲苯的一氯代物。甲苯的一氯代物中，氯原子可在甲基或苯环上。若氯原子在苯环上，则有甲基的邻、间、对3种位置，可得到3种同分异构体；若氯原子在甲基上，则可得到1种同分异构体。因此C7H7Cl共有4种同分异构体。] 3．(双选)下列对有机化合物同分异构体数目的判断正确的是(　　) A．C5H10共有6种单烯烃同分异构体 B．1­甲基环己烷()共有5种一氯代物 C．C6H14共有5种同分异构体 D．CH2Cl2共有2种同分异构体 B、C　[C5H12的碳架异构有CH3CH2CH2CH2CH3、，去掉相邻两个C上的H形成双键，故可得到2＋3＝5种烯烃；1­甲基环己烷()中共有5种氢原子，故有5种一氯代物；C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5种；CH2Cl2只有一种结构，不存在同分异构体。] 4．氨分子中一个