2.3 芳香烃-【名课堂精选】2021-2022学年高二化学同步精品导学案（人教版2019选择性必修3）

第二章 第3节 芳香烃(导学案) 核心素养目标 知识技能(重难点): 1.了解苯的物理性质。 2.理解苯分子的独特结构。 3.掌握苯的主要化学性质。 3.掌握苯的命名方法。 过程方法:培养学生逻辑思维能力和实验能力 情感、态度、价值观:使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 学 习 导 航 [体系构建] [自主预习] 一、苯 1.芳香烃 在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2.苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度比水的小。 (2)应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3.苯的分子结构 (1)分子式为C6H6,结构简式为和,为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4.苯的化学性质 苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应:苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (2)取代反应: ①溴代反应: 【实验】溴苯的实验室制法 实验方案 装置 步骤 a.安装好装置,检查气密性; b.把苯和少量液态溴放在烧瓶中; c.加入少量铁屑作催化剂; d.用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验现象 a.常温时,很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成); b.反应完毕后,向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液,有淡黄色溴化银沉淀生成; c.把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 【基础强化】纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大 ②硝化反应 【实验】硝化反应——硝基苯的实验室制法 实验方案 装置 步骤 a.安装好装置,检查气密性; b.配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却; c.向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀; d.将大试管放在50~60℃的水浴中加热 实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 【基础强化】纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 ③磺化反应: 。 【基础强化】 苯磺酸易溶于水,是一种强酸 (3)加成反应(与H2加成) 。 二、苯的同系物 1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n≥7)。 2.苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。 ②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 ③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6 三硝基甲苯,发生反应的化学方程式为 。 【基础强化】2,4,6 三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,化学反应方程式为 苯和苯的同系物化学性质比较 由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质,既有相似之处又有不同之处。比较如下: 与苯的化学性质相似之处 (1)燃烧:燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,燃烧通式: CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O (2)取代反应:能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应 (3)加成反应:与H2等发生加成反应,如 与苯的化学性质不同之处 (1)由于苯环上侧链的影响,使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强,发生取代反应的位置不同。例如: (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色,而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯