内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧 酸
1.熟悉羧酸的定义及分类;了解常见羧酸的性质。
宏观辨识与微观探析
2.实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。
科学探究与创新意识
要点一 羧酸
1.概念:由烃基(或氢原子)与_羧基_(—COOH)相连构成的有机化合物。
2.分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同,可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸,)。
(2)根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元羧酸(如丙酸,_CH3CH2COOH_)、二元羧酸(如乙二酸,_HOOC—COOH_)和多元羧酸等。
3.常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
结构简式
HOOC—COOH
俗称
_蚁酸_
安息香酸
_草酸_
物理性质
无色、有_刺激性气味_的液体,有_腐蚀_性,能与水、乙醇等互溶
无色晶体、易_升华_,微溶于水,易溶于乙醇
无色晶体,可溶于水和乙醇
化学性质
表现羧酸和醛的性质
表现羧酸和苯环的性质
表现羧酸的性质
重要用途
作还原剂,合成医药、农药和染料等的原料
合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
化学分析中常用的还原剂,重要化工原料
要点二 羧酸的重要性质
1.物理性质
(1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速_减小_。
(2)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐_升高_。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有_氢键_。
(3)状态:甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体。
2.化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
(1)O—H键断裂:—COOH解离出H+表现出酸性。
如2RCOOH+Na2CO3―→_2RCOONa+CO2↑+H2O_。
(2)C—O键断裂:—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应,如乙酸与乙醇的反应:
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 。
利用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇的反应原理是乙酸脱去_羧基的羟基_,乙醇脱去_羟基的氢原子_。
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙酸、乙醇分子间都易形成氢键。( )
(2)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。( )
(3)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色。( )
(4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( )
(5)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。( )
(6)在乙酸和乙醇发生酯化反应的实验中,使用浓硫酸可提高乙酸乙酯的产率。( )
(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)×
1.羟基的活泼性:乙酸>碳酸>水>乙醇。
2.乙酸和乙醇发生的酯化反应中,提高乙酸乙酯产率的措施主要有:
(1)乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,通过加热不断蒸出乙酸乙酯;
(2)用长导管导气,使挥发的乙醇和乙酸充分冷凝回流,提高利用率;
(3)使用浓硫酸,其吸水使平衡右移,增大反应进行的程度。
考点一 实验探究羧酸的酸性
羧酸的化学性质与乙酸的相似,都具有酸性。
(1)结合下表,你能设计简单的实验证明甲酸具有酸性吗?(仪器、试剂任选)
实验内容
实验现象
结论
甲酸具有酸性
……
……
(2)利用下图所示仪器和药品,你能设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱吗?
答案 略。
1.实验证明甲酸具有酸性
实验内容
实验现象
结论
方案一:配制0.01 mol·L-1的甲酸溶液,取适量置于试管中,滴加几滴石蕊溶液
溶液变_红_色
甲酸具有酸性
且为弱酸
方案二:测定0.01 mol·L-1甲酸溶液的pH
pH _>_ 2
方案三:配制甲酸溶液,取适量置于试管中,加入少量锌粒
有无色气体产生,收集并检验,气体为氢气
方案四:取适量配制好的甲酸溶液,逐滴加入含有酚酞的氢氧化钠溶液中
溶液_红_色逐渐变浅至消失
方案五:取适量配制好的甲酸溶液,逐滴加入碳酸氢钠溶液中
有无色气体产生,收集并检验,气体为CO2
……
……
……
写出方案三、四、五所发生反应的化