内容正文:
第2课时 酚
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响。能描述和分析酚类的重要反应,能书写相应的化学方程式。
宏观辨识与微观探析
2.能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。
科学探究与创新意识
要点一 酚的组成与结构
1.酚的概念
羟基与_苯环_直接相连的化合物称为酚,醇和酚的官能团都是—OH。
2.苯酚的组成与结构
俗名
分子式
结构简式
_石炭酸_
_C6H6O_
或C6H5OH
3.苯酚物理性质
要点二 苯酚的性质与应用
1.化学性质
(1)实验探究苯酚的酸性
实验操作
实验现象及解释
①中得到浑浊液体
苯酚在水中的溶解度较小
②中浑浊液体变澄清
苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,化学方程式为
③中溶液变浑浊
苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚,化学方程式为
若向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,也可以看到溶液变浑浊,化学方程式为 (可证明苯酚的酸性比碳酸的弱)。
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式:
,现象是有白色沉淀生成,此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚遇FeCl3溶液呈_紫_色,该反应可用于检验酚类物质的存在。
2.应用与危害
(1)应用:重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)危害:含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,排放前必须经过处理。
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上。( )
(2)苯酚沾在皮肤上,可以用酒精或NaOH溶液清洗。( )
(3)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。( )
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。( )
(5)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
1.苯酚有毒具有腐蚀性,实验室盛装苯酚的试剂瓶上贴有、标签。
2.向苯酚钠溶液中通入少量CO2,生成产物是NaHCO3,因为苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO。
3.苯中混有少量苯酚,应先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。先加足量溴水再过滤的方法是不可行的,因为苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且溴水过量,过量的溴水又溶于苯中,引入新的杂质。
考点一 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
1.2020年中国打赢了一场新型冠状病毒肺炎疫情的战“疫”。在此次战“疫”中,融预防、治疗、康复为一体的中医再立新功,据统计,中医药参与治疗的比率达96.75%。麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物,是中药中的发散风寒药,常用于伤风感冒、咳嗽气喘及咳痰等病症。
麻黄成分中含有机酚、生物碱、黄酮、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如下图所示:
(1)写出该有机化合物的分子式、以及所含官能团的名称。
(2)该有机化合物能发生的反应类型有______(填序号)。
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④催化氧化
(3)1 mol 该有机物跟足量金属钠反应,可生成H2的物质的量是多少?跟足量饱和溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是多少?
(4)写出该有机物与NaOH 溶液反应的化学方程式,该有机物能否与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳?
答案 (1)C15H14O6;羟基、醚键。 (2)①②③④
(3)2.5 mol;5 mol。
(4)+4NaOH―→+4H2O;否。
1.醇羟基、酚羟基的结构、性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
化学
性质
共性
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氧化反应 (4)苯环的加成反应(部分不能)
异性
(1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能)
(1)弱酸性 (2)显色反应
2.醇与酚性质对比的注意点
(1)醇与酚所含的官能团都为-OH,但醇羟基所连的烃基为链烃基,酚羟基连的为苯环,这决定了两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,苯酚中 O-H键易断裂,呈现弱酸性,与 NaOH 能反应生成苯酚钠,醇与 NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C-O不易断裂,酚对外不提供 -OH,但醇中的-OH 能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的-OH可被-X 取代,酚中的—OH不可取代。
【例题1】 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能