内容正文:
第一节 卤代烃
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能书写相应的反应方程式。
宏观辨识与微观探析
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,完成检验卤代烃中卤素原子的任务。
科学探究与创新意识
3.能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。
科学态度与社会责任
要点一 卤代烃的组成、物理性质和命名
1.概念
烃分子中的氢原子被_卤素原子_取代后生成的化合物,称为卤代烃。
2.分类
3.物理性质
状态
常温下,大多数卤代烃为_液体_或_固体_
溶解性
卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂
密度
高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而_减小_
沸点
高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而_升高_
4.命名
(1)饱和卤代烃的命名
①选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。
③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
例如:
命名为_2氯丁烷_,命名为_1,2二溴乙烷_。
(2)不饱和卤代烃的命名
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。
②把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。
例如:CH2===CH—Cl命名为_氯乙烯_。
要点二 溴乙烷
1.分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
官能团
C2H5Br
CH3CH2Br
2.物理性质
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
条件
NaOH水溶液、加热
反应方程式
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
解释或结论
电负性:卤素原子大于碳原子,使C-X的电子向卤素原子偏移,形成极性较强的共价键Cδ+-Xδ-,C-X较易断裂,使卤素原子易被其他原子或原子团取代
(2)消去反应
条件
强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热
反应方程式
CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
消去反应
有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),继而生成含_不饱和键_的化合物的反应
要点三 卤代烃的化学性质、用途和危害
1.化学性质
(1)水解反应:其反应条件为_NaOH水溶液、△_。
(2)消去反应:其反应条件为_NaOH醇溶液、△_。
(3)加聚反应:如四氟乙烯聚合生成聚四氟乙烯:nCF2===CF2―→CF2—CF2 。
2.用途和危害
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水。( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(3)常温下碳原子数少于4的烃为气体,溴乙烷中含2个碳原子,故其也是气体。( )
(4)CH3Br、 (CH3)3CCH2Br既能发生水解反应,又能发生消去反应。( )
(5)溴乙烷发生消去反应时,断裂C—Br键和C—H键两种共价键。( )
(6)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。( )
(7)卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为X-。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√
(1)常温下,氯代烃大多为液态或固态,个别为气态,如氯甲烷。
(2)卤代烃不一定含有H元素,如CCl4、四氟乙烯等。
(3)卤代烃含两个或以上碳原子,且与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,才能发生消去反应。
考点一 实验探究氯乙烷的水解反应
1.液态氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此,常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
(1)为了制备少量氯乙烷,提供了下面两种方案,应选择哪种方案?
方案A:乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应;
方案B:乙烯和氯化氢在催化剂条件下发生加成反应。
(2)氯乙烷能否溶于水?能否电离出Cl-?
(3)如何检验氯乙烷中的氯原子?
答案 (1)方案B。方案A所发生的取代反应是连锁反应,生成一氯代烃、二氯代烃、多卤代烃等混合物。方案B产物仅有一氯乙烷,原子利用率100%,符合绿色化学思想。
(2)氯乙烷不溶于水,其属于非电解质,不能电离出Cl-。
(3)取一支试管,滴入10~15滴氯乙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管