内容正文:
第2课时 炔 烃
1.从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
宏观辨识与微观探析
2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
证据推理与模型认知
要点一 乙炔的结构与性质
1.结构特点
结构式
官能团
碳原子杂化方式
三键所含共价键
空间结构
H—C≡C—H
_碳碳三键_
_sp_
_1_个σ键,_2_个π键
直线形结构,分子中的所有原子都处于同一直线上
2.物理性质
无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色。
②能燃烧,火焰明亮并伴有黑烟,化学方程式是 2C2H2+5O24CO2+2H2O 。
(2)加成反应
与Br2加成
与H2加成生成乙烯
CH≡CH+H2CH2===CH2
与HCl加成生成氯乙烯
CH≡CH+HClCH2===CH—Cl
与H2O加成生成乙醛
CH≡CH+H2OCH3—CHO
(3)加聚反应
聚乙炔可用于制备导电高分子材料,由乙炔合成聚乙炔的化学方程式为 nCH≡CHCH===CH 。
4.实验室制备
(1)反应原理:用电石(CaC2)与水反应,化学方程式为 CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CHCH↑ 。
(2)气体净化:硫酸铜溶液洗气,以除去硫化氢等杂质气体,化学方程式为 CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4 。
(3)收集方法:排水法。
要点二 炔烃的结构与性质
1.结构特点
炔烃的官能团是_碳碳三键_(_—C≡C—_),只含一个碳碳三键时,其通式为_CnH2n-2_(n≥2)。
2.物理性质
炔烃的状态、溶解性、沸点、密度等物理性质与烷烃和烯烃相似。
3.化学性质
炔烃的化学性质与乙炔相似,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
4.系统命名法
与烯烃的命名方法相同,称为“某炔”。如
CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2命名为_3,4二甲基1戊炔_。
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙炔是无色、有特殊臭味的气体。( )
(2)乙炔分子中所有原子都在同一直线上。( )
(3)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃都属于炔烃。( )
(4)可用向上排空气法收集乙炔。( )
(5)丙炔分子中σ键与π键之比为3∶1。( )
(6)有机物CH≡C—CH(CH3)—CH3的名称为2甲基3丁炔。( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
(1)符合通式CnH2n-2的烃不一定是炔烃,可能是二烯烃,也可能是环状烯烃。
(2)乙炔本身是无色、无臭的气体,其因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味。
(3)炔烃的命名与烯烃的命名类似,含碳碳三键的最长碳链为主链,距碳碳三键最近端开始编号,其他与烯烃相同。
考点一 实验探究乙炔的化学性质
1.乙炔在工业生产中有着广泛的应用,可用于照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也可用于制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等化工产品。
(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔,反应的化学方程式为
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
(2)电石与水反应非常剧烈,反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。
①根据分子结构推测:乙炔通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液时会有什么现象?
②根据元素组成推测:点燃乙炔时会有什么现象?
答案 略。
实验装置
实验操作
在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞,逐滴加入适量饱和氯化钠溶液,将产生的气体通入硫酸铜溶液后,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管,先检验气体纯度,再点燃乙炔,观察现象
实验现象、解释或结论
①
反应迅速,有大量气泡生成(反应生成乙炔)
②
有黑色沉淀产生( CuSO4+H2S===CuS↓+
H2SO4 )
③
_酸性KMnO4溶液褪色_(乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化)
④
_溴的四氯化碳溶液褪色_(乙炔与溴发生加成反应)
⑤
火焰明亮,并冒出浓烈黑烟
1.用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是控制反应速率,得到平稳的乙炔气流。
2.H2S具有较强的还原性,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。用CuSO4溶液除去H2S等杂质气体,防止干扰乙炔性质的检验。
3.制取乙炔不能用启普发生器:①CaC2与H2O反应剧烈,不能随用随停;②反应中放出大量的热,易发生爆炸;③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
4.注意实验安全:乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。
【例题1】 下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图