内容正文:
第二节 芳香烃
第1课时 苯
一、苯
1.苯的物理性质
苯
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
一、苯
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色;加入溴水后不褪色,出现分
层,苯层在上层,橙红色,水层在下层,接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中
的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
一、苯
π键
2.苯的结构
苯的结构
分子式:_____;结构简式:_______;
分子构型:___________ ;6个碳原子均采用______
C6H6
碳原子与氢原子之间以__________相连接
每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大____ 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
单键(σ键)
所有
一、苯
或
碳碳单键
sp2
p
π
2.苯的结构
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定,苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m
⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
课堂检测
一、苯
苯的氧化反应
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
产生浓重的黑烟
一、苯
苯的取代反应
FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代
(1)卤代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度大于水
↑
溴化反应
一、苯
苯的取代反应
溴苯
↑
现象:
1.圆底烧瓶内充满红棕色气体,液体呈微沸状态;
2.锥形瓶内充满白雾;
3.圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。
大本P28
一、苯
苯的取代反应
(2)硝化反应
在