2.3 芳香烃 (1)-【名校同步】2021-2022学年高二化学实用课件(人教版2019选择性必修3)

2022-02-23
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第二节 芳香烃 第1课时 苯 一、苯 1.苯的物理性质 苯 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 一、苯 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色;加入溴水后不褪色,出现分 层,苯层在上层,橙红色,水层在下层,接近无色。 【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中 的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 一、苯 π键 2.苯的结构 苯的结构 分子式:_____;结构简式:_______; 分子构型:___________ ;6个碳原子均采用______ C6H6 碳原子与氢原子之间以__________相连接 每个碳碳键的键长相等,都是139 pm, 介于 __________和____________ 的键长之间。 平面正六边形 每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大____ 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 分子中的_____原子处在同一平面 碳碳双键 单键(σ键) 所有 一、苯 或 碳碳单键 sp2 p π 2.苯的结构 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定,苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 课堂检测 一、苯 苯的氧化反应 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 产生浓重的黑烟 一、苯 苯的取代反应 FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代 (1)卤代反应 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度大于水 ↑ 溴化反应 一、苯 苯的取代反应 溴苯 ↑ 现象: 1.圆底烧瓶内充满红棕色气体,液体呈微沸状态; 2.锥形瓶内充满白雾; 3.圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。 大本P28 一、苯 苯的取代反应 (2)硝化反应 在

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