第二章 微专题4 位置异构与多元取代同分异构体的书写-（配套word）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

微专题4　位置异构与多元取代同分异构体的书写 一、位置异构 由官能团位置不同而产生的位置异构体的书写方法： (1)先书写由碳骨架不同而产生的碳架异构； (2)将碳碳双键或碳碳三键添加到碳链的合适位置，若是烃的衍生物，则将官能团取代不同化学环境中的氢原子，若是芳香烃，则将苯环作为取代基取代不同化学环境中的氢原子。 二、多元取代同分异构体 1．链状化合物 依次取代处于不同化学环境中的氢原子，注意重复的物质，如C3H8的二氯取代物，其一氯取代物有两种：、，此时处于不同化学环境中的氢原子共5种，则二氯取代物：、、、、，其中b和d重复，所以丙烷的二氯取代物共有4种。 2．芳香族化合物 定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。 (1)一取代苯：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 (2)二取代苯：可固定1个移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 (3)三取代苯：先固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(邻)、(偏)、(均)； 在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种： 1．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的同分异构体共有4种。 2．苯分子中三个氢原子分别被—Cl、—Br、—COOH取代后的产物的同分异构体有(　　) A．5种 B．7种 C．10种 D．12种 答案　C 解析　将该复杂问题拆分为三步。 第一步，苯分子中氢原子被—Cl取代的产物只有一种：； 第二步，氯苯分子中有三种氢原子，苯环上的氢原子被—Br取代有三种产物：、、； 第三步，三种二元取代产物中苯环上氢原子种数分别为4、4、2，第三个氢原子被—COOH取代后的产物的种数分别为4、4、2。故符合条件的同分异构体共有4＋4＋2＝10种。 3．的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　若苯环上的烃基为一个，苯环上的一氯代物是三种，不合题意；若苯环上有两个取代基，则取代基应相同且处于对位，苯环上的一氯代物才是一种，即为对二乙苯；若苯环上有三个取代基，则取代基为两个甲基、一个乙基，不存在苯环上的一氯代物只有一种的情况；若苯环上的取代基是四个，则有三种结构：、、，其一氯代物各有一种。 4．(2020·河北沧州一中高二月考)组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A．12种 B．28种 C．32种 D．36种 答案　A 解析　C4H9—，丁基有4种；—C2H3Cl2，乙基的二氯代物共有3种：、、，故满足条件的同分异构体共有4×3＝12种。 5．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。 (1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。 (2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。 答案　(1)8　 (2) 解析　(1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。 所以有、、，共3种结构。 (2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。 $