1.3 烃（专项训练）（11大题型专项训练）化学鲁科版选择性必修3

1.3 烃 题型01 烃的通式及物理性质 题型02 烷烃的化学性质 题型03 烯烃、炔烃的结构及命名 题型04 烯烃、炔烃的化学性质 题型05 共轭二烯烃的加成反应 题型06 苯的同系物判断及命名 题型07 苯及其同系物化学性质及官能团的影响 题型08 溴苯、硝基苯的制备 题型09 烃燃烧的计算 题型10 分子模型 题型11 图谱分析 题型01 烃的通式及物理性质 1.烃的通式 (1)链状烷烃：CnH2n+2（n≥1）；环状烷烃：CnH2n（n≥3）。 (2)烯烃：CnH2n（n≥2）。 (3)炔烃：CnH2n-2（n≥2）。 (4)苯及其同系物：CnH2n-6（n≥6）。 2. 烃的物理性质 (1) 密度：烃的密度都比水小；碳原子数越多，密度越大，但依然小于水。 (2) 溶解度：烃都难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 (3) 熔沸点：烃的同系物组成结构相似，碳原子数越多，熔沸点越高；碳原子数相同的同分异构体，支链越多，熔沸点越低。 【典例1】下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B．CH3CH2CH(CH3)2的名称为3-甲基丁烷 C．沸点：正戊烷>甲烷 D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．丙烷和丁烷均为烷烃，同时均满足CnH2n+2，即结构相似，组成上相差一个CH2，则互称为同系物，A正确； B．CH3CH2CH(CH3)2的名称为2-甲基丁烷，原命名时编号错误，B错误； C．已知烷烃随着碳原子数增多，熔沸点依次升高，则沸点：正戊烷>甲烷，C正确； D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式均为C4H10，结构不同，二者互为同分异构体，D正确； 故答案为：B。 【变式1-1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是 A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃只能发生加成反应 C．通式为的烃一定是烷烃，通式为的烃一定是烯烃 D．烷烃可以转化为烯烃，烯烃也能转化为烷烃 【答案】D 【详解】A．烷烃只含有C-C单键与C-H单键，烯烃中含有C═C双键与C-H单键，可能含有C-C单键，如丙烯CH2=CHCH3，A错误； B．烷烃不能发生加成反应，烯烃中α-H原子较活泼，导致烯烃能发生取代反应，如丙烯CH2=CHCH3甲基上的氢，B错误； C．烷烃通式一定是，环烷烃通式也为，所以通式为的不一定是烯烃，C错误； D．烷烃裂解可以转化为烯烃，烯烃加成也能转化为烷烃，D正确； 故答案选D。 【变式1-2】有一种烃的球棍模型如图，另一种有机物与该烃分子式相同，且有四个甲基。则关于的说法中正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．的一氯代物有3种 C．不溶于水且密度比水小 D．一定是二甲基丁烷 【答案】C 【分析】由球棍模型可知，烃的结构简式为：CH3CH2CH2 CH2CH2CH3，分子式为C6H14，有机物R与该烃分子式相同，且结构中有四个甲基，则符合条件的结构简式为：(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3。 【详解】A．由分析可知，有机物R属于烷烃，不属于不饱和烃，不能与溴的四氯化碳溶液反应使溶液褪色，A错误； B．由分析可知，R的结构简式可能为(CH3)2CHCH(CH3)2，分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，B错误； C．由分析可知，有机物R属于烷烃，烷烃不溶于水且密度比水小，C正确； D．由分析可知，R的结构简式可能为：(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3，名称分别为：2，3-二甲基丁烷或2，2-二甲基丁烷，D错误； 故选C。 【变式1-3】分子的结构决定其性质。下列解释与事实不相符的是 选项 实例 解释 A 正戊烷的沸点高于异戊烷 异戊烷分子支链多，分子间距大，分子间作用力弱 B 卤代烃易发生取代反应 卤代烃分子中卤原子电负性大于碳原子，碳卤键极性强，易断裂 C 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后，前者紫红色不变，后者紫红色褪去 甲基使苯环活化 D 丙三醇(俗名甘油)可用于保湿类护肤品 甘油结构中含能与水形成氢键的羟基 【答案】C 【详解】A．分子间距大，分子间作用力弱，支链数目越多，熔沸点越低，沸点由高到低排序：正戊烷>异戊烷，故A正确； B．卤代烃易发生取代反应是因为卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，碳卤键极性强，易断裂，故B正确； C．甲苯使酸性高锰酸钾褪色是因为甲基被氧化为羧酸，苯环使甲基活化，而不是甲基使苯环活化，故C错误； D．丙三醇含多个羟基，能与水形成氢键，从而吸湿保湿，故D正确； 选C。 题型02 烷烃的化学性质 1． 稳定性： 烷烃比较稳定，不与强酸、强碱反应，也不与酸性高锰酸钾反应。 2． 可燃性（氧化反应）：烷烃都能充分燃烧生成二氧化碳和水。点燃 CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1) H2O 3． 取代反应：烷烃都能与卤素单质在一定条件下发生取代反应，生成多种取代产物。光照 CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl 4． 裂化裂解：一定条件 C16H32 → C8H18 + C8H16一定条件 C8H18 → C4H10 + C4H8一定条件 C4H10 → C2H6 + C2H4 【典例2】下列关于甲烷和烷烃的说法不正确的是 A．甲烷和烷烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．属于烷烃，但与甲烷不互为同系物 C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此是矿井的安全威胁之一 D．由甲烷可以和氯气发生取代反应知其可使氯水因发生反应而褪色 【答案】D 【详解】A．甲烷和烷烃性质稳定，都不能与酸性KMnO4溶液反应，故A正确； B．属于环烷烃，甲烷属于链状烷烃，两者结构不相似，与甲烷不互为同系物，故B正确； C．甲烷是可燃性气体，气体不纯燃烧时易发生爆炸，也是矿井的安全威胁之一，故C正确； D．甲烷可以和氯气在光照下发生反应，但不和氯水反应，不能使氯水褪色，故D错误； 故答案选D。 【变式2-1】以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【答案】B 【详解】 A．X的一氯代物有5种，，A错误； B．Y属于烷烃，烷烃性质相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．Y属于烷烃，每个碳原子与周围原子呈四面体，5个碳原子呈锯齿状，C错误； D．X开环与H2反应，断开①②碳碳单键，得到Y，若断开②③碳碳单键，得到副产物己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3，不能生成，D错误； 故选B。 【变式2-2】某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 【答案】B 【详解】A．装置Ⅰ中碎瓷片用于防止暴沸，A项正确； B．石蜡油发生的裂解反应，分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B项错误； C．装置Ⅱ中液态烃含烷烃，故高温下还可再分解，C项正确； D．石蜡油裂解气中含有烯烃，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色，D项正确； 选B。 【变式2-3】烷烃一氯代物只有一种的常见有甲烷型、乙烷型。甲烷中氢原子被甲基取代得到的新戊烷一氯代物也是一种。某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，故A错误； B．C4H10为丁烷存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物2种，异丁烷一氯取代产物2种，故B错误； C．分子式为C6H14的烷烃有有5种同分异构体，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子，一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，故C错误； D．C8H18的一种结构是有1种氢原子，所以一氯代物有1种，故D正确； 故选D． 题型03 烯烃、炔烃的结构及命名 1. 烯烃、炔烃的结构及命名： （1）选主链：包含双键、三键的最长碳链做主链。 （2）编号定支链：从双键、三键最近的一端开始编号，使双键、三键的位次最小。 （3）写名称时，必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。 例如： 【典例3】某烯烃分子的键线式为，用系统命名法命名其名称为 A．顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯 B．反-3，4，4-三甲基-2-戊烯 C．顺-2，2，3-三甲基-3-戊烯 D．反-2，2，3-三甲基-3-戊烯 【答案】A 【详解】该烯烃主链应选择含双键的最长碳链，编号需使双键位次最小。根据结构简式可知该烯烃是顺式，双键在2号碳上，2号碳上连-CH3和-H，3号碳上连-CH3和-C(CH3)3，命名为顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯，A正确； 故答案选A。 【变式3-1】已知某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2，4-二甲基-4-戊烯；2-异丁基-1-丙烯；2，4-二甲基-2-戊烯；2，4-二甲基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是 A．甲的命名主链选择是不正确的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是不正确的 C．丙的命名对双键位置的编号是正确的 D．丁的命名是正确的 【答案】D 【详解】由烯烃结构简式可知，含有碳碳双键的最长碳链含有5个碳原子，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，在1、2号碳原子上有碳碳双键，2、4号碳原子上各连有1个甲基，烯烃的名称为2，4-二甲基-1-戊烯，D正确； 故选D。 【变式3-2】下列关于有机物命名说法正确的是 A．命名为2—甲基—5—乙基—3，5—己二烯 B．命名为3，3—二甲基—1—丁炔 C．命名该烯烃时主链碳原子数是6个 D．分子式为某种结构的烷烃命名为2，4—二甲基—3，5—二乙基己烷 【答案】B 【详解】A．选择含有官能团的最长碳链为主链，官能团近端为起点，因此该有机物命名为5-甲基-2-乙基-1，3-己二烯，故A错误； B．该有机物主链上有碳碳三键，3号位有2个甲基，命名为3，3—二甲基—1—丁炔，故B正确； C．选择含有官能团的最长碳链为主链，该有机物主链上有5个碳原子，故C错误； D．按照该命名主链上有6个碳原子，因此5号位上不可能有乙基，正确的命名为2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷，故D错误； 故选B。 【变式3-3】下列关于有机物命名说法正确的是 A．命名为5—甲基—2—乙基—1，3—己二烯 B．命名为2，2—二甲基—3—丁炔 C．命名该烯烃时主链碳原子数是6个 D．分子式为某种结构的烷烃命名为2，4—二甲基—3，5—二乙基己烷 【答案】A 【详解】 A．命名为5—甲基—2—乙基—1，3—己二烯，A正确； B．命名为3，3—二甲基—1—丁炔，B错误； C．命名该烯烃时主链碳原子数是5个，C错误； D．乙基不能在烷烃主链的第二个碳原子上，即己烷的5号碳上不能连乙基，D错误； 故选A。 题型04 烯烃、炔烃的化学性质 1.物理性质 烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 2.化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性：乙烯 现象：火焰明亮有黑烟 乙炔现象：火焰明亮有浓烈黑烟 单烯烃燃烧的通式：CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O点燃 点燃 单炔烃燃烧的通式：CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1) H2O ②与酸性高锰酸钾溶液反应：烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键 (2) 加成反应：烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应 （3） 加聚反应：nCH3—CH=CH2 一定条件 【典例4】精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z与加成后的产物中含有2个手性碳原子 【答案】D 【详解】 A．根据顺反异构体结构特征可知，与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应，使其褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z与加成后的产物中含有1个手性碳原子如图：，故D错误； 故答案为D。 【变式4-1】下列化学方程式书写不正确的是 A．乙炔水化法制备乙醛： B．2-甲基-2-丁烯的加聚反应： C．甲苯与氯气在光照条件下反应： D．苯与浓硫酸制备苯磺酸： 【答案】C 【详解】A．乙炔与水反应生成乙醛的化学方程式为，故A正确； B．2-甲基-2-丁烯的结构简式为：，发生加聚反应的化学方程式为：，故B正确； C．甲苯与氯气在光照条件下反应，只有甲基上的氢原子可被取代，因而化学方程式为 +Cl2 +HCl，故C错误； D．苯和浓硫酸在时可以发生反应制备苯磺酸：，故D正确； 故答案选C。 【变式4-2】下列除杂试剂选用正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 A () 饱和溶液、浓 B (HCl) 饱和NaCl溶液、浓 C (HCl) 饱和溶液、无水 D () 酸性溶液、无水 【答案】B 【详解】A．亚硫酸的酸性强于碳酸，二氧化硫能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，则不能用饱和碳酸氢钠溶液除去乙烯中混有的二氧化硫，否则会引入新杂质，A错误； B．氯气溶于水，而氯化氢极易溶于水，所以可以用饱和氯化钠溶液除去氯化氢，用浓硫酸干燥得到纯净的氯气，B正确； C．二氧化碳和氯化氢均能与饱和碳酸钠溶液反应，所以不能用饱和碳酸钠溶液除去二氧化碳中混有的氯化氢杂质，C错误； D．乙炔和硫化氢均能与酸性高锰酸钾溶液反应，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙炔中混有的硫化氢杂质，D错误； 故选B。 【变式4-3】图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 C．用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 【答案】C 【详解】A．实验室用电石与水反应制取乙炔，反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减慢反应速率，而且逐滴加入饱和食盐水能控制乙炔的生成速率，故A正确； B．酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使其褪色，说明乙炔被氧化，体现乙炔的还原性，故B正确； C．电石中含杂质（如CaS、Ca3P2），与水反应生成H2S、PH3等还原性气体，H2S能与溴水反应（H2S+Br2=2HBr+S↓），干扰乙炔与溴水的加成反应，所以用溴水验证乙炔的性质，也需用CuSO4溶液除杂，故C错误； D．乙炔含碳量高（92.3%），不饱和程度高，燃烧时碳不完全燃烧生成炭黑，产生浓烈黑烟，故D正确； 故答案选C。 题型05 共轭二烯烃的加成反应 共轭二烯烃：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃， 如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。 1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：。 1,2-加成与1,4-加成是竞争关系，主要以哪个反应为主取决于反应条件。 【典例5】烃是一类重要的有机物，下列说法正确的是 A．顺-2-丁烯的结构简式为 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是C D．丙烷的五氯代物有4种 【答案】B 【详解】 A．顺-2-丁烯结构中，双键两端连接的甲基在双键的同一侧，结构简式为：，A错误； B．中与苯环相连的甲基碳原子一定在同一平面，单键可以旋转，但是相连苯环碳的对位上的碳原子及连接的甲基处于一条直线上，如图所示，所以也一定在该平面上，所以至少有10个碳原子处于同一平面上，B正确； C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应，可能发生1,2-加成，也可能是发生1,4-加成，结构式为或，C错误； D．丙烷的五氯代物也可理解成中有三个氯原子被氢原子取代：，其同分异构体的数目与丙烷的三氯代物的数目相同，丙烷的三氯代物分别为：（1,1,1-三氯丙烷）、（1,1,2-三氯丙烷）、（1,1,3-三氯丙烷）、（1,2,3-三氯丙烷）和（1,2,2-三氯丙烷），共有5种同分异构体，所以五氯代物的数目也为5种，D错误； 故答案为：B。 【变式5-1】下列关于有机物的说法正确的是 A．有机物与溴等物质的量加成，产物有5种 B．苯氧乙酸[ ]的芳香同分异构体中，同时含-CH3、-OH 和-COOH 的共有 10 种 C．每个抗坏血酸分子()中有1个手性碳原子 D．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有3种(考虑立体异构) 【答案】B 【详解】 A．与溴等物质的量加成，可能发生1，2-加成，有3种产物；发生1，4-加成，有1种产物，所以有4种产物，A错误； B． 的芳香同分异构体中同时含有-CH3、-OH 和-COOH的有： 4种，数字的位置是甲基的位置，下同； ，4种； ，2种，一共10种，B正确； C．每个抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示，C错误； D．3-甲基戊烷中相邻碳原子上各去掉1个氢原子得到相应的烯烃，该烯烃为CH2=CHCH(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)CH2CH3(有顺反异构)、CH2=C(CH2CH3)2，所以该烯烃有4种，D错误； 故选B。 【变式5-2】某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【答案】D 【详解】A．烷基可以取代、碳碳双键可以加成、可以被氧化，燃烧也是氧化反应，A正确； B．因碳碳双键的存在以及单键可以旋转，所有碳原子可能共面，B正确； C．碳碳双键两边的碳原子采取sp2杂化，个数为6，饱和碳原子采取sp3杂化，碳原子个数为4，因此sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2，C正确； D．既要考虑1，2加成，还要考虑1，4加成，产物有、、、、，共5种，D错误； 故选D。 【变式5-3】已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如： 或 合成所用的起始原料是 ①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔　　　　　②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔　　　　④2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 【答案】C 【详解】由题中信息可知，断键位置可以是，对应起始原料为和，即③； 断键位置还可以是，对应起始原料为和，即①； 综上，故本题选C。 题型06 苯的同系物判断及命名 1.芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如苯、甲苯、萘等。 2.苯的同系物：只含1个苯环并和苯相差一个或若干个CH2原子团的物质。 3.芳香族化合物：含有苯环的化合物称为芳香族化合物。 4.苯及其同系物的关系：苯的同系物可以看成是苯环上的6个氢原子被1至6个烷烃基取代。苯的同系物只有一个苯环，侧链均为烷烃基。 5.苯的结构：碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键；相邻键角均为120°；平面正六边形；12个原子共平面。 6.苯的同系物命名： （1）原则：以苯为母体命名 （2）方法： ① 一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷烃基取代，称为某苯，如 甲苯、乙苯 ② 两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷烃基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。 如为邻二甲苯， 为间二甲苯，为对二甲苯。 ③ 苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷烃基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号， 例如：邻二甲苯又称1，2－二甲苯；间二甲苯又称1，3－二甲苯；对二甲苯又称1，4－二甲苯。 【典例6】下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．的一氯代物有5种 C．丙炔中碳原子均采取杂化 D．乙烯与发生反应时，反应物中只存在π键的断裂 【答案】B 【详解】A．同系物是结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，苯的同系物中只有1个苯环，侧链为烷基，故A错误； B．中有5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，故B正确； C．丙炔的结构简式为，其中碳原子杂化方式为，故C错误； D．与发生加成反应时，断裂的是键，故D错误； 故答案为：B。 【变式6-1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【详解】 A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选； B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选； C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选； D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选； 答案选C。 【变式6-2】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．苯并降冰片烯是苯的同系物 B．苯并降冰片烯分子中所有碳原子共平面 C．苯并降冰片烯的一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．在酸性溶液中，苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸 【答案】D 【详解】A．苯的同系物中不含碳碳双键，该分子含碳碳双键，不属于苯的同系物，A错误； B．苯并降冰片烯分子含3个sp3杂化的碳原子，所有碳原子不能共平面，B错误； C．由对称性可知，分子中含5种H原子，一氯代物有5种，如图所示，C错误； D．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环相邻碳原子上有H，可以被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，D正确； 故选D。 【变式6-3】四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 【答案】B 【详解】A．由题中四苯基乙烯结构可以看出碳碳双键两端的碳原子上连的都是苯基，所以四苯基乙烯无顺反异构，A错误； B．由结构可看出，双键碳和苯环碳都是sp2杂化，B正确； C．四苯基乙烯有四个苯环，不是苯的同系物，C错误； D．四苯基乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选B。 题型07 苯及其同系物化学性质及官能团的影响 1. 苯的物理性质：无色液体，有毒；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水小，不溶于水；能溶解许多 物质，是良好的有机溶剂。 苯的同系物毒性比苯稍小；溶解性与苯相似 2.苯的化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性： CnH2n-6 +O2 → nCO2 + (n-3) H2O点燃 ②与酸性高锰酸钾溶液：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成苯甲酸，使高锰酸钾溶液褪色。 对于甲苯来说，甲基受到苯环的影响，变得活泼而被氧化。 （2） 取代反应： ①卤代 ②硝化 以上反应对比说明，苯环受到甲基的影响变得活泼，更易发生取代反应。 ③磺化 （3） 加成反应： 【典例7】下列说法正确的是 A．用酸性高锰酸钾溶液即可鉴别2，4-己二烯、甲苯 B．受甲基的影响，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．验证甲基使苯环活化 D．鉴别甲苯和苯 【答案】D 【详解】A．2，4-己二烯含有碳碳双键，甲苯的侧链甲基都可以被酸性高锰酸钾氧化，两种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，A错误； B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色的原因是：苯环对甲基产生影响，使甲基活性增强，易被氧化，不是甲基对苯环的影响，B错误； C．实验中，苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，该实验验证了苯环使甲基活化，不是甲基使苯环活化，C错误； D．苯不与酸性高锰酸钾反应，溶液不褪色；甲苯的甲基受苯环影响，可被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，因此可以用酸性高锰酸钾鉴别甲苯和苯，D正确； 故选D。 【变式7-1】某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3:4，不能与溴水反应，却能使酸性溶液褪色，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，且在铁存在时，该物质与反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】该有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，说明其相对分子质量为； 已知，设分子式为，则，得，分子式为，符合苯的同系物通式；在铁存在时，该物质与反应能生成两种一溴代物，则该物质的苯环上有两种不同化学环境的H原子。 【详解】A．的分子式为，A不符合题意； B．的分子式为，结构对称，苯环上含有2种化学环境不同的H原子，苯环上的甲基、乙基均能被高锰酸钾氧化，B符合题意； C．的分子式为，结构不对称，苯环上含有4种化学环境不同的H原子，C不符合题意； D．的分子式为，D不符合题意； 故选B。 【变式7-2】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是 A．甲苯能使热的酸性溶液褪色 B．甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 C．甲苯在催化下能与液溴反应 D．甲苯最多能与发生加成反应 【答案】A 【详解】A．甲烷中的甲基不能被酸性溶液氧化，甲苯中连在苯环上的甲基可被酸性溶液氧化为羧基，说明苯环使侧链甲基的活性增强，A正确； B．苯与硝酸发生取代反应一般只生成硝基苯，甲苯生成三硝基甲苯是侧链甲基使苯环邻对位氢活性增强，体现的是侧链对苯环的影响，B错误； C．甲苯在FeBr3催化下与液溴发生的是苯环上的取代反应，苯也能发生该类反应，体现的是苯环的性质或侧链对苯环的影响，不能说明苯环对侧链有影响，C错误； D．苯也能与3 mol H2发生加成反应，该性质是苯环本身的性质，与侧链无关，不能说明苯环对侧链有影响，D错误； 故选A。 【变式7-3】有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 【答案】B 【详解】A．甲苯的硝化反应温度低于苯，说明甲基活化苯环，使其更易反应，属于基团间相互影响，故不选A； B．苯和甲苯都能与H2加成，反映的是苯环的固有性质，甲基未改变加成反应的共性，不能说明基团间相互影响，故选B； C．甲苯中的甲基被酸性KMnO4氧化，而苯和甲烷不能，说明苯环活化甲基，属于基团间相互影响，故不选C； D．乙醇与钠反应比水慢，说明乙基削弱羟基的活性，属于基团间相互影响，故不选D； 答案选B。 题型08 溴苯、硝基苯的制备 1. 溴苯的制备 操作Ⅰ过滤；操作Ⅱ蒸馏。产物：水洗（除HBr、FeBr3）、碱洗（除Br2、HBr）、水洗（除NaBr、NaBrO） 改进的装置： 2. 硝基苯的制备 水浴加热：受热均匀，有利于控温；注意：温度计、试管不能触底。 长导管作用：冷凝回流，防止苯、硝酸挥发。 【典例8】下列实验操作正确的是 A．将氯水和苯混合光照可制得氯苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓、浓反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先取浓，向其中加入浓，再滴入苯约，然后放在水浴中加热 【答案】B 【详解】A．苯制取氯苯需要与纯净的Cl2在Fe（或FeCl3）催化下发生取代反应，氯水无法与苯反应生成氯苯，且光照条件下苯与Cl2发生加成反应生成六氯环己烷，A错误； B．溴苯不与稀NaOH溶液反应且难溶于水，溴可与NaOH反应生成易溶于水的盐，反应后混合液分层，可用分液漏斗分液分离，B正确； C．制取硝基苯水浴加热的目的是控制体系温度为50~60℃，温度计需要测量水浴的温度，应放在水浴中，而非反应混合液中，C错误； D．制取硝基苯时，应先加入浓HNO3，再将浓H2SO4沿器壁缓慢加入浓HNO3中，冷却后再加入苯，防止混合放热导致液体飞溅、苯挥发，试剂加入顺序错误，D错误； 故答案应选B。 【变式8-1】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．探究与的取代反应 C．检验产物乙炔 D．分离甲苯和乙醇 【答案】C 【详解】A．制备溴苯需要液溴和催化剂，装置A中为溴水且无催化剂，不能制备溴苯，A不符合题意； B．甲烷与氯气混合物强光照射会发生爆炸，可能存在安全隐患，B不符合题意； C．电石和饱和食盐水反应生成乙炔，其中混有等杂质气体，通入硫酸铜溶液可除去杂质气体，之后气体进入溴水，溴水褪色，说明产生了乙炔，该装置和操作可检验产物乙炔，C符合题意； D．用蒸馏法分离甲苯和乙醇，蒸馏时温度计测量蒸气的温度，故温度计水银球应与蒸馏烧瓶支管口处对齐，D不符合题意； 故答案选C。 【变式8-2】下列实验、原理或装置正确的是 A．分离苯与硝基苯 B．验证乙炔与溴的加成 C．制取乙烯 D．制取溴苯 【答案】D 【详解】A．苯与硝基苯互溶，不能用分液漏斗分离，A错误； B．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有H2S、PH3等还原性杂质，这些杂质也能使溴水褪色，无法证明是乙炔与溴发生加成反应，B错误； C．实验室制取乙烯需将乙醇与浓硫酸混合加热至170℃，装置中水浴加热温度最高为100℃，无法达到反应所需温度，C错误； D．苯与液溴在铁屑催化下发生取代反应，NaOH溶液可吸收挥发的溴和生成的HBr，D正确； 故选D。 【变式8-3】下列装置能达到实验目的的是 A．探究苯分子中是否含有碳碳双键 B．验证石蜡油分解产物中含有乙烯 C．实验室制备硝基苯 D．证明乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】A 【详解】A．若苯分子中存在碳碳双键，碳碳双键会被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色；将苯加入酸性高锰酸钾溶液中，溶液不褪色且分层，可证明苯分子中不含有碳碳双键，该装置能达到实验目的，A正确； B．石蜡油分解产物含多种不饱和烯烃，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，该实验只能证明产物含不饱和烃，不能证明产物中含有乙烯，无法达到实验目的，B错误； C．实验室制备硝基苯需要控制水浴温度为，温度计应放置在烧杯的水浴中测量水温，图中温度计插入试管内的反应液中，位置错误，不能达到实验目的，C错误； D．电石中含硫化钙等杂质，制得的乙炔中混有硫化氢等还原性杂质，硫化氢也能使溴的四氯化碳溶液褪色，装置无除杂步骤，不能证明乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误； 故选A。 题型09 的计算 1.烃燃烧的通式：。 2.烃燃烧的规律： （1）等质量的烃完全燃烧：CxHy中y/x越大，H的百分含量越大，燃烧耗氧量越大，产物中H2O的质量 (或物质的量)越多。 （2）等物质的量的烃完全燃烧： a. 烃分子中(x+y/4)的数值越大，则耗氧量越多； b. 烃分子中x的数值越大，完全燃烧生成的CO2越多； c. 烃分子中y的数值越大，完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 （3）最简式相同的烃燃烧： a.最简式相同的烃，C、H的质量分数相同； b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同，产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 3.烃燃烧规律的应用： （1）若反应前后温度保持在100 ℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为 若ΔV>0，则y>4；若ΔV=0，则y=4；若ΔV<0，则y<4。 （2）若反应前后温度低于100 ℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋ y/4 ，也与氢原子数有关。 【典例9】三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 【答案】A 【分析】首先设烃的平均分子式为，烃燃烧的化学方程式，常温常压下为液态，体积变化由气体体积变化决定。反应前气体体积为，反应后气体体积为x，则体积变化。已知amL烃混合物燃烧后体积缩小2amL，即1体积烃燃烧体积缩小2体积，所以，解得y = 4。 【详解】A．(y = 4)、(y = 6)、(y = 2)，可以通过混合使平均y = 4； B．(y = 6)、(y = 6)、(y = 6)，平均； C．(y = 4)、(y = 6)、(y = 8)，平均； D．(y = 4)、(y = 4)、(y = 6)，平均； 综上，答案是A。 【变式9-1】下列关系正确的是 A．沸点：戊烷>2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>丙烷 B．密度：CCl4>H2O>苯 C．同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔>乙烷>甲烷 D．同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷>苯甲酸(C7H6O2)>苯 【答案】B 【详解】A．相对分子质量：丙烷<戊烷<2，3-二甲基丁烷<2，2-二甲基戊烷，该四种物质的相对分子质量越大，分子间作用力越大，则沸点：丙烷<戊烷<2，3-二甲基丁烷<2，2-二甲基戊烷，A错误； B．CCl4是甲烷的四氯代物，密度比水大，苯属于烃，密度比水小，则密度：CCl4>H2O>苯，B正确； C．丙炔、乙烷、甲烷的碳原子数为1的表达式为、CH3、CH4，氢原子数越多，同质量时耗O2越多，所以同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔＜乙烷＜甲烷，C错误； D．己烷、苯甲酸（C7H6O2）、苯的分子式可表示为C6H14、C6H6∙CO2、C6H6，所以同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷＞苯甲酸（C7H6O2）=苯，D错误； 故选B。 【变式9-2】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，下列有关混合气体的说法正确的是 A．该混合气体中一定含有乙烯 B．该混合气体可以由甲烷和乙炔组成 C．若混合气体由和组成，则其体积比为1:3 D．在条件下，混合气体与氧气混合，总混合气体燃烧前后压强不变 【答案】D 【分析】由图可知，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数为4，碳原子数大于1.6，不超过4，据此判断。 【详解】A．由分析可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，可能含有乙烯（CH2=CH2）或丙炔（CH3C≡CH）等，A错误； B．乙炔的分子式为C2H2，其中氢原子数为2，小于4，不可能含有C2H2，B错误； C．相同条件下气体的体积比等于气体的物质的量之比。若混合气体由和组成组成，设甲烷的物质的量为x，乙烯的物质的量为y，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据平均C原子数目可知，整理得x：y=2：3，C错误； D．在110℃条件下生成的水为气体，两种气态烃的平均组成为C1.6H4，H原子数为4，燃烧前后压强不变，D正确； 故选D。 【变式9-3】等物质的量的下列烃完全燃烧，耗氧量最大的是 A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D．C3H4 【答案】D 【详解】A．1mol CH4的耗氧量为（1+1）mol=2mol； B．1mol C2H6的耗氧量为（2+1.5）mol=3.5mol； C．1mol C2H4的耗氧量为（2+1）mol=3mol； D．1mol C3H4的耗氧量为（3+1）mol=4mol； 故选D。 题型10 分子模型 1. 球棍模型 ①②③④ 2.空间填充模型 ⑤⑥ 更接近真实结构 【典例10】下列化学用语或图示表达不正确的是 A．乙炔的结构式： B．分子的球棍模型： C．的结构示意图： D．的电子式： 【答案】D 【详解】A．乙炔的分子式为，其中含有碳碳三键，结构式为，故A正确； B．为正四面体形，由于半径：C>H，其球棍模型中大球代表C，小球代表H，所给分子的球棍模型无误，故B正确； C．Al的原子序数为13，Al失去3个电子得到，的结构示意图为，故C正确； D．是共价化合物，其中不含离子键，电子式应为，故D错误； 故选D。 【变式10-1】下列化学用语或图示表达不正确的是 A．乙炔的结构简式： B．顺-2-丁烯的分子球棍模型： C．乙烯醇的键线式： D．醛基的电子式： 【答案】D 【详解】A．乙炔含有碳碳三键，结构简式为，A正确； B．顺-2-丁烯中两个甲基位于双键同侧，其分子球棍模型为，B正确； C．乙烯醇分子结构中含有一个碳碳双键和一个羟基，其键线式为，C正确； D．醛基是一个中性原子团，其中碳氧原子共用两对电子，碳氢原子共用一对电子，它的电子式为，D错误； 答案选D。 【变式10-2】下列化学用语表示正确的是 A．甲基的电子式： B．顺-2-戊烯的键线式： C．分子的空间填充模型： D．的系统命名法的名称为2，2-二甲基丙烷 【答案】D 【详解】 A．甲基()的电子式为 ，A错误； B．顺-2-戊烯的键线式为，B错误； C．S原子半径大于C原子，不是 分子的空间填充模型，C错误； D．的主链碳为3个，2号碳上有两个甲基，系统命名法的名称为2,2-二甲基丙烷，D正确； 故选D。 【变式10-3】下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．四氯化碳的电子式： D．1-丁烯分子的键线式： 【答案】D 【详解】 A．聚丙烯的结构简式应为，A项错误； B．选项中图形为丙烷分子的球棍模型，B项错误； C．的电子式为，C项错误； D．1-丁烯分子中含有1个碳碳双键，键线式为，D项正确； 故答案选D。 题型11 图谱分析 1.常用的测定分子结构的方法：红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、 质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。 2.红外光谱：测定官能团及化学键 3.核磁共振氢谱：测定“等效氢”，有几组峰就有几种氢原子，峰面积比等于氢原子数目比。 4.质谱：测定相对分子质量，最右侧相对分子质量最大的碎片与相对分子质量最接近。 【典例11】研究物质结构需借助多种现代分析方法，不同方法提供独特的结构信息。下列方法与用途的对应关系正确的是 A．红外光谱——测定有机物的相对分子质量 B．核磁共振氢谱——检测分子中的官能团 C．X射线衍射——测定晶体的原子或离子排列方式 D．质谱法——确定分子中氢原子的种类和数目 【答案】C 【详解】A．红外光谱用于测定有机物分子中的化学键或官能团，测定相对分子质量应使用质谱法，A错误； B．核磁共振氢谱用于确定有机物分子中氢原子的种类和数目比，检测官能团应使用红外光谱法，B错误； C．X射线衍射可以获得晶体的结构信息，能够测定晶体的原子或离子排列方式，C正确； D．质谱法用于测定有机物的相对分子质量，确定分子中氢原子的种类和数目应使用核磁共振氢谱，D错误； 故答案选C。 【变式11-1】某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有、、的特征振动吸收，该有机物的质谱图显示质荷比最大值是74，则该有机物的结构简式可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．的结构中不存在键，不符合条件，A错误； B．的结构中不存在键，不符合条件，B错误； C．的结构中存在、、，且其相对分子质量为74，符合条件，C正确； D．的结构中存在、、，但其相对分子质量为88，不符合条件，D错误； 故答案选C。 【变式11-2】用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是 A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 【答案】D 【详解】A．不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A正确； B．质谱法中，质荷比最大值近似等于有机化合物的相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，B正确； C．红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，不同的化学键或官能团在红外光谱有不同的吸收峰，C正确； D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定有机化合物的实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D错误； 故答案选D。 【变式11-3】将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是    A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 D．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 【答案】D 【详解】A．根据质谱图，可以得出X的相对分子质量为136，A正确； B．6.8g的X完全燃烧生成3.6g的，，，，8.96L(标准状况)的，，，，，，，该分子实验式为：，相对分子质量为136，所以该分子分子式为，B正确； C．根据红外光谱和核磁共振氢谱图，符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为，C正确； D．根据以上分析，X分子结构苯环侧链上含有饱和碳原子，所有的原子不可能在同一个平面上，D错误； 故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.3 烃 题型01 烃的通式及物理性质 题型02 烷烃的化学性质 题型03 烯烃、炔烃的结构及命名 题型04 烯烃、炔烃的化学性质 题型05 共轭二烯烃的加成反应 题型06 苯的同系物判断及命名 题型07 苯及其同系物化学性质及官能团的影响 题型08 溴苯、硝基苯的制备 题型09 烃燃烧的计算 题型10 分子模型 题型11 图谱分析 题型01 烃的通式及物理性质 1.烃的通式 (1)链状烷烃：CnH2n+2（n≥1）；环状烷烃：CnH2n（n≥3）。 (2)烯烃：CnH2n（n≥2）。 (3)炔烃：CnH2n-2（n≥2）。 (4)苯及其同系物：CnH2n-6（n≥6）。 2. 烃的物理性质 (1) 密度：烃的密度都比水小；碳原子数越多，密度越大，但依然小于水。 (2) 溶解度：烃都难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 (3) 熔沸点：烃的同系物组成结构相似，碳原子数越多，熔沸点越高；碳原子数相同的同分异构体，支链越多，熔沸点越低。 【典例1】下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B．CH3CH2CH(CH3)2的名称为3-甲基丁烷 C．沸点：正戊烷>甲烷 D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体 【变式1-1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是 A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃只能发生加成反应 C．通式为的烃一定是烷烃，通式为的烃一定是烯烃 D．烷烃可以转化为烯烃，烯烃也能转化为烷烃 【变式1-2】有一种烃的球棍模型如图，另一种有机物与该烃分子式相同，且有四个甲基。则关于的说法中正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．的一氯代物有3种 C．不溶于水且密度比水小 D．一定是二甲基丁烷 【变式1-3】分子的结构决定其性质。下列解释与事实不相符的是 选项 实例 解释 A 正戊烷的沸点高于异戊烷 异戊烷分子支链多，分子间距大，分子间作用力弱 B 卤代烃易发生取代反应 卤代烃分子中卤原子电负性大于碳原子，碳卤键极性强，易断裂 C 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后，前者紫红色不变，后者紫红色褪去 甲基使苯环活化 D 丙三醇(俗名甘油)可用于保湿类护肤品 甘油结构中含能与水形成氢键的羟基 题型02 烷烃的化学性质 1． 稳定性： 烷烃比较稳定，不与强酸、强碱反应，也不与酸性高锰酸钾反应。 2． 可燃性（氧化反应）：烷烃都能充分燃烧生成二氧化碳和水。点燃 CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1) H2O 3． 取代反应：烷烃都能与卤素单质在一定条件下发生取代反应，生成多种取代产物。光照 CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl 4． 裂化裂解：一定条件 C16H32 → C8H18 + C8H16一定条件 C8H18 → C4H10 + C4H8一定条件 C4H10 → C2H6 + C2H4 【典例2】下列关于甲烷和烷烃的说法不正确的是 A．甲烷和烷烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．属于烷烃，但与甲烷不互为同系物 C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此是矿井的安全威胁之一 D．由甲烷可以和氯气发生取代反应知其可使氯水因发生反应而褪色 【变式2-1】以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程，下列说法正确的是 A．X的一氯代物有4种 B．Y不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．Y中有5个C原子位于同一直线 D．反应有副产物生成 【变式2-2】某校课外学习小组所做的石蜡油(液态烷烃)裂解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是 A．装置Ⅰ中碎瓷片可以防止液体暴沸 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．高温下，装置Ⅱ中的液体可继续分解 D．装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色 【变式2-3】烷烃一氯代物只有一种的常见有甲烷型、乙烷型。甲烷中氢原子被甲基取代得到的新戊烷一氯代物也是一种。某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能是 A． B． C． D． 题型03 烯烃、炔烃的结构及命名 1. 烯烃、炔烃的结构及命名： （1）选主链：包含双键、三键的最长碳链做主链。 （2）编号定支链：从双键、三键最近的一端开始编号，使双键、三键的位次最小。 （3）写名称时，必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。 例如： 【典例3】某烯烃分子的键线式为，用系统命名法命名其名称为 A．顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯 B．反-3，4，4-三甲基-2-戊烯 C．顺-2，2，3-三甲基-3-戊烯 D．反-2，2，3-三甲基-3-戊烯 【变式3-1】已知某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2，4-二甲基-4-戊烯；2-异丁基-1-丙烯；2，4-二甲基-2-戊烯；2，4-二甲基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是 A．甲的命名主链选择是不正确的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是不正确的 C．丙的命名对双键位置的编号是正确的 D．丁的命名是正确的 【变式3-2】下列关于有机物命名说法正确的是 A．命名为2—甲基—5—乙基—3，5—己二烯 B．命名为3，3—二甲基—1—丁炔 C．命名该烯烃时主链碳原子数是6个 D．分子式为某种结构的烷烃命名为2，4—二甲基—3，5—二乙基己烷 【变式3-3】下列关于有机物命名说法正确的是 A．命名为5—甲基—2—乙基—1，3—己二烯 B．命名为2，2—二甲基—3—丁炔 C．命名该烯烃时主链碳原子数是6个 D．分子式为某种结构的烷烃命名为2，4—二甲基—3，5—二乙基己烷 题型04 烯烃、炔烃的化学性质 1.物理性质 烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 2.化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性：乙烯 现象：火焰明亮有黑烟 乙炔现象：火焰明亮有浓烈黑烟 单烯烃燃烧的通式：CnH2n + O2 → nCO2 + nH2O点燃 点燃 单炔烃燃烧的通式：CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1) H2O ②与酸性高锰酸钾溶液反应：烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键、碳碳三键 (2) 加成反应：烯烃、炔烃均能与卤素单质、氢气、氢卤酸等发生加成反应 （3） 加聚反应：nCH3—CH=CH2 一定条件 【典例4】精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z与加成后的产物中含有2个手性碳原子 【变式4-1】下列化学方程式书写不正确的是 A．乙炔水化法制备乙醛： B．2-甲基-2-丁烯的加聚反应： C．甲苯与氯气在光照条件下反应： D．苯与浓硫酸制备苯磺酸： 【变式4-2】下列除杂试剂选用正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂试剂 A () 饱和溶液、浓 B (HCl) 饱和NaCl溶液、浓 C (HCl) 饱和溶液、无水 D () 酸性溶液、无水 【变式4-3】图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 C．用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 题型05 共轭二烯烃的加成反应 共轭二烯烃：分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃， 如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。 1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：。 1,2-加成与1,4-加成是竞争关系，主要以哪个反应为主取决于反应条件。 【典例5】烃是一类重要的有机物，下列说法正确的是 A．顺-2-丁烯的结构简式为 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．等物质的量的1，3-丁二烯与液溴反应产物一定是C D．丙烷的五氯代物有4种 【变式5-1】下列关于有机物的说法正确的是 A．有机物与溴等物质的量加成，产物有5种 B．苯氧乙酸[ ]的芳香同分异构体中，同时含-CH3、-OH 和-COOH 的共有 10 种 C．每个抗坏血酸分子()中有1个手性碳原子 D．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有3种(考虑立体异构) 【变式5-2】某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【变式5-3】已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如： 或 合成所用的起始原料是 ①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔　　　　　②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔　　　　④2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 题型06 苯的同系物判断及命名 1.芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如苯、甲苯、萘等。 2.苯的同系物：只含1个苯环并和苯相差一个或若干个CH2原子团的物质。 3.芳香族化合物：含有苯环的化合物称为芳香族化合物。 4.苯及其同系物的关系：苯的同系物可以看成是苯环上的6个氢原子被1至6个烷烃基取代。苯的同系物只有一个苯环，侧链均为烷烃基。 5.苯的结构：碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键；相邻键角均为120°；平面正六边形；12个原子共平面。 6.苯的同系物命名： （1）原则：以苯为母体命名 （2）方法： ① 一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷烃基取代，称为某苯，如 甲苯、乙苯 ② 两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷烃基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。 如为邻二甲苯， 为间二甲苯，为对二甲苯。 ③ 苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷烃基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号， 例如：邻二甲苯又称1，2－二甲苯；间二甲苯又称1，3－二甲苯；对二甲苯又称1，4－二甲苯。 【典例6】下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．的一氯代物有5种 C．丙炔中碳原子均采取杂化 D．乙烯与发生反应时，反应物中只存在π键的断裂 【变式6-1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【变式6-2】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．苯并降冰片烯是苯的同系物 B．苯并降冰片烯分子中所有碳原子共平面 C．苯并降冰片烯的一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．在酸性溶液中，苯并降冰片烯可被氧化为邻苯二甲酸 【变式6-3】四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 题型07 苯及其同系物化学性质及官能团的影响 1. 苯的物理性质：无色液体，有毒；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水小，不溶于水；能溶解许多 物质，是良好的有机溶剂。 苯的同系物毒性比苯稍小；溶解性与苯相似 2.苯的化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性： CnH2n-6 +O2 → nCO2 + (n-3) H2O点燃 ②与酸性高锰酸钾溶液：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成苯甲酸，使高锰酸钾溶液褪色。 对于甲苯来说，甲基受到苯环的影响，变得活泼而被氧化。 （2） 取代反应： ①卤代 ②硝化 以上反应对比说明，苯环受到甲基的影响变得活泼，更易发生取代反应。 ③磺化 （3） 加成反应： 【典例7】下列说法正确的是 A．用酸性高锰酸钾溶液即可鉴别2，4-己二烯、甲苯 B．受甲基的影响，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．验证甲基使苯环活化 D．鉴别甲苯和苯 【变式7-1】某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3:4，不能与溴水反应，却能使酸性溶液褪色，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，且在铁存在时，该物质与反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 A． B． C． D． 【变式7-2】下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是 A．甲苯能使热的酸性溶液褪色 B．甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 C．甲苯在催化下能与液溴反应 D．甲苯最多能与发生加成反应 【变式7-3】有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是 A．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 B．苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯和甲烷不能 D．水和乙醇都能与钠反应，乙醇的反应速率比水慢 题型08 溴苯、硝基苯的制备 1. 溴苯的制备 操作Ⅰ过滤；操作Ⅱ蒸馏。产物：水洗（除HBr、FeBr3）、碱洗（除Br2、HBr）、水洗（除NaBr、NaBrO） 改进的装置： 2. 硝基苯的制备 水浴加热：受热均匀，有利于控温；注意：温度计、试管不能触底。 长导管作用：冷凝回流，防止苯、硝酸挥发。 【典例8】下列实验操作正确的是 A．将氯水和苯混合光照可制得氯苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓、浓反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先取浓，向其中加入浓，再滴入苯约，然后放在水浴中加热 【变式8-1】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．制备溴苯 B．探究与的取代反应 C．检验产物乙炔 D．分离甲苯和乙醇 【变式8-2】下列实验、原理或装置正确的是 A．分离苯与硝基苯 B．验证乙炔与溴的加成 C．制取乙烯 D．制取溴苯 【变式8-3】下列装置能达到实验目的的是 A．探究苯分子中是否含有碳碳双键 B．验证石蜡油分解产物中含有乙烯 C．实验室制备硝基苯 D．证明乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色 题型09 的计算 1.烃燃烧的通式：。 2.烃燃烧的规律： （1）等质量的烃完全燃烧：CxHy中y/x越大，H的百分含量越大，燃烧耗氧量越大，产物中H2O的质量 (或物质的量)越多。 （2）等物质的量的烃完全燃烧： a. 烃分子中(x+y/4)的数值越大，则耗氧量越多； b. 烃分子中x的数值越大，完全燃烧生成的CO2越多； c. 烃分子中y的数值越大，完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 （3）最简式相同的烃燃烧： a.最简式相同的烃，C、H的质量分数相同； b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同，产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 3.烃燃烧规律的应用： （1）若反应前后温度保持在100 ℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为 若ΔV>0，则y>4；若ΔV=0，则y=4；若ΔV<0，则y<4。 （2）若反应前后温度低于100 ℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋ y/4 ，也与氢原子数有关。 【典例9】三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小，则三种烃可能是 A．、、 B．、、 C．、、 D．、、 【变式9-1】下列关系正确的是 A．沸点：戊烷>2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>丙烷 B．密度：CCl4>H2O>苯 C．同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔>乙烷>甲烷 D．同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷>苯甲酸(C7H6O2)>苯 【变式9-2】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，下列有关混合气体的说法正确的是 A．该混合气体中一定含有乙烯 B．该混合气体可以由甲烷和乙炔组成 C．若混合气体由和组成，则其体积比为1:3 D．在条件下，混合气体与氧气混合，总混合气体燃烧前后压强不变 【变式9-3】等物质的量的下列烃完全燃烧，耗氧量最大的是 A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D．C3H4 题型10 分子模型 1. 球棍模型 ①②③④ 2.空间填充模型 ⑤⑥ 更接近真实结构 【典例10】下列化学用语或图示表达不正确的是 A．乙炔的结构式： B．分子的球棍模型： C．的结构示意图： D．的电子式： 【变式10-1】下列化学用语或图示表达不正确的是 A．乙炔的结构简式： B．顺-2-丁烯的分子球棍模型： C．乙烯醇的键线式： D．醛基的电子式： 【变式10-2】下列化学用语表示正确的是 A．甲基的电子式： B．顺-2-戊烯的键线式： C．分子的空间填充模型： D．的系统命名法的名称为2，2-二甲基丙烷 【变式10-3】下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．四氯化碳的电子式： D．1-丁烯分子的键线式： 题型11 图谱分析 1.常用的测定分子结构的方法：红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、 质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。 2.红外光谱：测定官能团及化学键 3.核磁共振氢谱：测定“等效氢”，有几组峰就有几种氢原子，峰面积比等于氢原子数目比。 4.质谱：测定相对分子质量，最右侧相对分子质量最大的碎片与相对分子质量最接近。 【典例11】研究物质结构需借助多种现代分析方法，不同方法提供独特的结构信息。下列方法与用途的对应关系正确的是 A．红外光谱——测定有机物的相对分子质量 B．核磁共振氢谱——检测分子中的官能团 C．X射线衍射——测定晶体的原子或离子排列方式 D．质谱法——确定分子中氢原子的种类和数目 【变式11-1】某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有、、的特征振动吸收，该有机物的质谱图显示质荷比最大值是74，则该有机物的结构简式可能是 A． B． C． D． 【变式11-2】用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是 A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 【变式11-3】将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是    A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 D．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $