内容正文:
第二节 醇 酚
第1课时 醇
[核心素养发展目标] 1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点;进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2. 通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的概述
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
1.醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为:
一元醇:CH3OH,甲醇
二元醇:,乙二醇
多元醇:,丙三醇(甘油)
其中由烷烃衍生出来的一元醇,叫做饱和一元醇,通式:CnH2n+1OH(n≥1),可简写为R—OH。
2.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称
状态
溶解性
用途
甲醇
无色、挥发性液体
易溶于水
化工原料,车用燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体
易溶于水和乙醇
化工原料,汽车防冻液
丙三醇
化工原料,配制化妆品
特别提醒 甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
(2)物理性质
①溶解度:醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而降低,甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,因为醇分子与水分子间形成了氢键。
②沸点:醇的沸点随碳原子数的增加而升高。相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点,这是由于醇分子间存在氢键。
醇的命名
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇( )
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,低级醇可与水以任意比例混溶,醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
1.下列关于醇类的说法错误的是( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.醇的同分异构体中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,常用作车用燃料
答案 B
2.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.乙二醇与丙三醇
B.与
C.乙醇与2-丙醇
D.与
答案 C
3.观察下列几种物质的结构,回答下列问题。
① ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤CH3—O—CH3
⑥
(1)①和⑤的分子式都是 ,但是含有的 不同。
(2) 和 的分子式都是C3H8O,但是在分子中 的位置不同。
(3)③属于 类,④不属于醇类,但它们的分子式 ,属于 。
答案 (1)C2H6O 官能团 (2)② ⑥ —OH (3)醇 相同 同分异构体
(1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同,都可产生同分异构体。
(2)脂肪醇和等碳原子数的醚互为官能团异构。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
1.取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R′来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
2.消去反应
(1)实验探究
实验装置
实验操作
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至170 ℃;
②将产生的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
实验现象
酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色
(2)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。
CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O。
3.氧化反应
(1)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(2)强氧化剂氧化
实验操作
实验现象
溶液由橙色变成绿色
乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)氧化,其过程分为两个阶段:
。
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反