3.1 卤代烃-（配套word）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

第一节　卤代烃 [核心素养发展目标]　1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 一、卤代烃的概述 1．概念与分类 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　 　 氯乙烯　 1,2-二溴乙烷 3．卤代烃的物理性质 (1)卤代烃 (2)溴乙烷 无色液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 4．几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 (1)卤代烃是一类特殊的烃(　　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　　) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　　) (4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(　　) (5)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)× 命名下列有机物： (1)的化学名称： 。 答案　聚氯乙烯 (2)的化学名称： 。 答案　邻氯甲苯(或2-氯甲苯) 二、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 1．取代反应 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。 2．消去反应 (1)消去反应 溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热的化学方程式为＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含有不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (2)实验探究——以1-溴丁烷为例 装置 现象 酸性KMnO4溶液褪色 化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O 讨论：①实验中盛有水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 3．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 ―→ nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 (1)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　) (2)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂(　　) (3)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成(　　) (4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)× 1．(2020·江门市新会第一中学高二期中)在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X ，②③为C—H，④为C—R)。则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生水解反应时，被破坏的键是① C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ 答案　B 解析　发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。 2．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热　②加入AgNO3溶液　 ③取少量卤代烃　④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是(　　) A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 答案　C