1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定-（配套word）2021-2022版高二化学人教版选择性必修3【步步高】学习笔记（京津辽粤浙渝鄂冀湘云晋皖黑吉桂）

第2课时　有机化合物分子式和分子结构的确定 [核心素养发展目标]　1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 一、确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式 ②现代化的元素分析仪 分析的精确度和分析速度都达到很高的水平。 2．确定分子式 (1)质谱法 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法。 ①原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 ②质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 (2)其他方法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。 MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：＝。 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素(　　) (3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　) (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　　) (5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√ 1．某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是__________。 (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________；分子式为_______。 答案　(1)C4H10O　(2)74　C4H10O 解析　(1)该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶≈4∶10∶1，其实验式为C4H10O。 (2)由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。 2．某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则： (1)该烃的相对分子质量为__________。 (2)确定该烃的分子式为__________。 (3)该烃的同分异构体有__________种。 答案　(1)72　(2)C5H12　(3)3 解析　(1)已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·mol－1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。 (2)已知烃A分子中碳、氢元素的质量比为5∶1,1 mol烃A的质量为72 g，则1 mol烃A分子中含C原子的物质的量为＝5 mol，含H原子的物质的量为＝12 mol，则烃A的分子式为C5H12。 (3)根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 3种。 二、确定分子结构 有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。 1．红外光谱 (1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)红外光谱图 分析红外光谱图，可判断分子中含有的化学键或官能团的信息。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 (1)原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比，吸收峰的数目等于氢原子的类型。 (2)核磁共振氢谱图 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 (