第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 发 展 目 标 体 系 构 建 1．知道苯的同系物的命名方法。 2．了解苯及其同系物的物理性质。 3．熟知苯及其同系物的化学性质，能书写相应的反应式。认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。 一、苯及其同系物的组成、结构与命名 1．苯及其同系物的组成和结构 (1)分子中只含1个苯环，且苯环上的取代基是烷基的烃才是苯的同系物。 (2)苯及苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥6，n为正整数)。 (3)实例：①乙苯结构简式：，二甲苯结构简式：、、。 　是不是苯的同系物？ 提示：不是。中含有碳碳双键，苯环上的取代基不是烷基，二者在组成上也不相差一个或若干个CH2。 2．苯的同系物的命名 (1)苯的同系物以苯为母体来命名。 (2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯，命名为乙苯。 (3)苯分子中多个氢原子被取代时： ①取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。 ②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。 例如：命名为邻二甲苯或1，2­二甲苯；命名为间二甲苯或1，3­二甲苯；命名为对二甲苯或1，4­二甲苯。 微点拨：芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系如图所示：。 二、苯及其同系物的物理性质 1．苯的物理性质 颜色 状态 熔点 沸点 密度 毒性 溶解性 无色 液体 5.5 ℃ 80 ℃ 比水小 有毒 不溶于水 2.苯的同系物的物理性质 溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。 三、苯及其同系物的化学性质 1．苯及其同系物的氧化反应 (1)可燃性：苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。 (2)与酸性KMnO4溶液的反应 苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如： ①。 ②。 微点拨：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基，这是苯环对烃基影响的结果。 2．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 微点拨：苯与硝酸反应的温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6­三硝基甲苯，在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。 3．与氢气的加成反应 (1)苯：。 (2)甲苯：。 微点拨：苯及其同系物较难发生加成反应以及不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键不是双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)结构中因为含有苯环，所以是苯的同系物。 (×) (2)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 (√) (3)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (√) (4)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 (×) 2．下列关于苯和甲苯的叙述中不正确的是(　　) A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能发生取代反应 C　[A项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。] 3．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点如下： 一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃ 对应的二甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －54 ℃ －27 ℃ 由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是__________，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是___________。 [解析]　邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为－54 ℃的为间二甲苯，熔点为－27 ℃的为邻二甲苯。 [答案]　　间二甲苯 探究苯的结构与性质的特殊性 (素养养成——宏观辨识与微观探析) 1．如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？ 提示：方法一　向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 方法二　向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 2．苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？ 提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烷基的影响，其反应的难易程度与苯不