第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第3课时　苯、苯的同系物及其性质

 

一、苯及其同系物的组成、结构与命名

1．苯及其同系物的组成和结构

(1)分子中只含1个苯环，且苯环上的取代基是烷基的烃才是苯的同系物。

(2)苯及苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥6，n为正整数)。

(3)实例：①乙苯结构简式：，二甲苯结构简式：、、。

　是不是苯的同系物？

提示：不是。中含有碳碳双键，苯环上的取代基不是烷基，二者在组成上也不相差一个或若干个CH2。

2．苯的同系物的命名

(1)苯的同系物以苯为母体来命名。

(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯，命名为乙苯。

(3)苯分子中多个氢原子被取代时：

①取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。

②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。

例如：命名为邻二甲苯或1，2­二甲苯；命名为间二甲苯或1，3­二甲苯；命名为对二甲苯或1，4­二甲苯。

微点拨：芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系如图所示：。

二、苯及其同系物的物理性质

1．苯的物理性质

2.苯的同系物的物理性质

溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。

三、苯及其同系物的化学性质

1．苯及其同系物的氧化反应

(1)可燃性：苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。

(2)与酸性KMnO4溶液的反应

苯与酸性KMnO4溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：

①。

②。

微点拨：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯

环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基，这是苯环对烃基影响的结果。

2．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应

微点拨：苯与硝酸反应的温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6­三硝基甲苯，在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。

3．与氢气的加成反应

(1)苯：。

(2)甲苯：。

微点拨：苯及其同系物较难发生加成反应以及不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键不是双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)结构中因为含有苯环，所以是苯的同系物。 (×)

(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。                            (√)

(3)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (√)