第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系-2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第2课时　有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系 发 展 目 标 体 系 构 建 1. 掌握有机化合物的同分异构现象和同分异构体的概念，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 2.认识官能团、共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。 3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。 一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体的概念 碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即分子组成相同而结构不同的现象。分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。 2．构造异构的表现形式 类型 原因 碳骨架异构 碳原子的结合次序不同而产生的异构 官能团异构 位置异构 官能团的位置不同而产生的异构 类型异构 官能团种类不同而产生的异构 　下列物质中属于碳骨架异构的是________，属于官能团位置异构的是________，属于官能团类型异构的是__________。 ①CH3CH2CH===CH2 ②CH2===CH—CH===CH2 ③CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑥CH3—CH2—CH2—OH ⑦CH3—CH===CH—CH3 ⑧CH3—CH2—C≡CH 提示：③与⑤　④与⑥、①与⑦　②与⑧ 3．立体异构 (1)立体异构：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同而形成的异构，如顺反异构、对映异构。 (2)烯烃形成顺反异构的条件：碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同，例如： 。 　顺­2­丁烯　　　 反­2­丁烯 　相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称为同分异构体？ 提示：不是，如CO与N2，C4H10O与C3H6O2。虽然相对分子质量分别相等，但结构不同，分子式也不相同，不属于同分异构体。 二、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)有机化合物性质是由结构决定的：我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机物性质的关系 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)由于甲基的影响，甲苯比苯容易(填“容易”或“难”)发生取代反应。 (2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的基团不同。 　由CH3CH2OH不与NaOH溶液反应可推出也不与NaOH溶液反应，对吗？ 提示：不对，虽然都含有相同的官能团羟基(—OH)，但羟基(—OH)所连的基团不同会导致羟基(—OH)所表现的性质不同。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 (×) (2)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同。 (×) (3)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构。 (√) (4)官能团决定了有机物的化学性质，官能团不会受其他基团的影响。 (×) 2．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为(　　) A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的 C　[苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。] 3．(1)乙醇与钠反应方程式：__________________________。 (2)乙酸与钠反应方程式：_____________________________； (3)反应剧烈程度：CH3CH2OH________CH3COOH(填“大于”或“小于”，下同)，说明乙醇中O—H键活性________乙酸中O—H键。 [答案]　(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑　(3)小于　小于 同分异构体的书写与判断 (素养养成——宏观辨识与微观探析) 同一种分子式出现不同的结构的现象，李比希和维勒在19世纪时就已发现，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质——氰酸和雷酸，但经测定这两种分子组成完全相同，随后由贝采里乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。 1．是否为同分异构体？说明理由。 提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。 2．CH3—CH===CH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？ 提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物