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人教版选择性必修3
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【备课无忧】
2021-2022学年高二化学同步优质课件
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第五节 有机合成
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习
目标
第三章 烃的衍生物
1.了解设计有机合成路线的一般方法。
2.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。
3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
优化方案
碳架构建和官能团转化
科学性
可行性
安全性
简约性
依据
关键
思路
反思
有机合成的基本流程
1.有机合成的设计方法
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物。
【任务一】设计有机合成路线
正向合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标
化合物
中间体2
①正向合成分析法(又称顺推法)
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标化合物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成流程图。
乙烯
水化
乙醇
氧化
乙醛
氧化
乙酸
酯化
乙酸乙酯
2.有机合成的方法
②逆合成分析法
又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
目标
化合物
中间体1
中间体2
基础原料
实例分析
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例,说明有机合成路线的设计和选择。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
1
3
1
4
5
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ,加压
CH3CH2 OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
4.
+ 2CH3C