内容正文:
课时1.3.3 苯、苯的同系物及其性质
自主学案
[课标要求]1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异;2. 了解苯及其同系物的简单命名;3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
【情境·思考】对二甲苯俗称PX,分子式为C8H10,常温下是具有芳香味的无色透明液体,有毒,不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。主要用于制备对苯二甲酸 (PTA) 以及对苯二甲酸二甲酯(DMT),进而生产涤纶纤维、聚酯薄等。你能写出对二甲苯及其同分异构体的结构简式吗?
答案
探究学习一 苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质
1.苯及其同系物的组成和结构比较
(1)分子组成:苯及苯的同系物分子式通式为 (n≥6,n为正整数)。CnH2n-6
(2)结构特点:
①苯的同系物分子中只含 个苯环,且苯环上的取代基是 基。1 烷
②苯环上的碳碳键是一种 键。
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特共价键
③分子空间构型:苯分子为 形结构,苯的同系物中,与苯环相连接的所有碳原子与苯环 。
平面正六边 在同一平面上
(3)苯的同系物的同分异构: 如苯的同系物C8H10的结构简式为 。
答案
?想一想
(1) 、CH3、 和属于苯的同系物吗?
答案 都不属于 只含一个苯环,且苯环连接的侧链为一个或若干个烷基的烃才是苯的同系物。
(2)和是两种不同的结构吗?
答案 是同一种结构 因为碳碳键是介于单键和双键之间的独特共价键,故邻二甲苯只有一种。
2.苯及其同系物的物理性质
颜色
状态
熔沸点
密度
毒性
溶解性
液体
较低
比水
毒
溶于水
良好有机溶剂
答案: 无 小 有 不
3.苯的同系物的命名
以苯为母体来命名
(1)一个取代基:苯分子中一个氢原子被烷基取代,称某苯。
如:命名为 ,命名为 。
答案:甲苯 乙苯
(2)多个取代基:苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名:取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名:从所连最简取代基位置碳开始,将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号,来区分多个取代基的相对位置。
如:
习惯命名为 ,系统命名为 ;
习惯命名为 ,系统命名为 ;
习惯命名为 ,系统命名为 ;
系统命名为_____________________________,系统命名为
_____________________________。
答案:邻二甲苯 1,2-二甲苯 间二甲苯 1,3-二甲苯 对二甲苯 1,4-二甲苯 1-甲基-2-乙苯
1,3二甲基2乙基苯
【理解应用】
1.已知异丙苯的结构简式为 ,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
C.异丙苯的沸点比苯高 D.异丙苯和苯为同系物
【答案】 B
【解析】 A项,根据有机物碳原子的特点,分子式为C9H12,正确;B项,苯环是平面结构,异丙基中的碳原子形成四个单键,所有碳原子不可能在一个平面,错误;C项,碳原子数越多,熔沸点越高,故沸点比苯高,正确;D项,异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个“CH2”原子团,属于苯的同系物,正确。
2.分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.8种 C.9种 D.12种
【答案】 C
【解析】 分子式为C9H12,属于芳香烃,则除苯环外还有-C3H7,若有1个取代基,则为丙基,有-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3;2个取代基有-CH3、-C2H5,可以有邻间对三种;还可以是3个-CH3,有三种,共有2+3+3=8种,故选C。
3.苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种,一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物,可能的结构简式共有 种。
【答案】 7