课时2.1.2 有机反应的主要类型——消去反应 氧化与还原反应（自主学案）-2021-2022学年高二化学同步学习高效学与练（鲁科版2019选择性必修3）

课时2.1.2 有机化学反应的主要类型——消去反应、氧化与还原反应 自主学案 [课标要求]　 1. 会根据有机物的结构特点分析消去反应的特点和规律；2. 能从加氧脱氢和加氢脱氧的角度来认识氧化反应和还原反应。3．能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。 【情境·思考】“空山寻桂树，折香思故人。故人隔秋水，一望一回颦”是宋朝诗人姜夔诗《桂花》中描写桂花的花香，为香味主要来自芳樟醇的物质，其结构简式如图所示 ，试从官能团的角度分析其能发生什么反应类型？ 提示 具有碳碳双键和醇的性质：加成反应、氧化反应、加聚反应、取代反应、消去反应。 探究学习一、消去反应 1．实验室制取乙烯 实验室制取少量乙烯装置如下图所示： (1)将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中，再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片。碎瓷片的作用是防止液体暴沸。 (2)加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液均退色。 (3)由上述实验得出的结论是乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生反应，生成乙烯。 (4)问题讨论： ①写出上述实验中发生反应的化学方程式：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 ②该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—O键和相邻碳上的C—H键。然后在出现断键的两个碳原子之间又重新形成一个共价键，由单键变成双键。 2．氯乙烷转化为乙烯的反应 氯乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯，化学方程式为： CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。 3．消去反应 (1)定义 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或三键的化合物的反应叫做消去反应。 (2)消去反应的实质及特点 ①实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键。 ②特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键。 (3)常见的能发生消去反应的物质及反应条件 反应物 醇 卤代烃 反应 条件 浓H2SO4、加热 强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液、加热 原应 原理 结构 条件 有β­H 有β­H 【理解应用】 1．下列物质能发生消去反应，且生成物不止一种的是(　　) A． B． C． D．CH3OH 【答案】　B 【解析】　发生消去反应的物质必须具有两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与卤素原子或羟基所在碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A能发生消去反应，但产物只有一种，分别为CH2===CH—CH3；B能发生消去反应，产物有两种，分别为；C、D不能发生消去反应。 【反思归纳】 醇与卤代烃发生消去反应的规律 1.有β­H的卤代烃或醇可发生消去反应。如不能发生消去反应。 2.有两个β­C，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应，产物有 规律总结　醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为NaOH的醇溶液、加热。 2．(2020湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是(　　) A．温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下 B．反应过程中溶液的颜色逐渐变黑 C．生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体 D．加热时不要太急，使温度缓慢上升至170 ℃ 【答案】　D 【解析】　制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下，故A正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，故B正确；浓硫酸具有脱水性，乙醇有少量炭化，碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体，故C正确；由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚，所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃，故D错误。 【反思归纳】实验室制取乙烯注意事项　 (1)配制浓硫酸与乙醇(体积比约3:1)混合液操作，将15mL浓硫酸缓缓加入装有5mL乙醇的烧杯中并不断搅拌。 (2)为防止混合液在受热时剧烈跳动，在烧瓶中加入碎瓷片或沸石。 (3)乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃发生反应生成乙醚，发生取代反应：2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。所以加热时要迅速升温且稳定在170 ℃。 (4)温度计水银球要伸入液面以下。 (5)实验结束时，要先将导气管从溶液中取出，再熄灭酒精灯，防止溶液倒吸进反应装置。 3．(2020·聊城市高三3月份一模)下列实验室制取乙烯、除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是(　　) 【答案】　C 【解析】　温度计没有插入液面下，故A错误；实验室制取乙烯