内容正文:
课时2.1.1 有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应
自主学案
[课标要求]
1.认识加成、取代反应的特点和规律;2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3.能够判断给定化学方程式的反应类型。
【情境·思考】早期一些加工食品需要使用动物油脂作为其脂肪来源,但是后来专家发现,动物脂肪中的饱和脂肪因含胆固醇会对心脏有害,因此开始考虑用植物油(不含胆固醇)替代,但植物油大都由不饱和脂肪酸甘油酯组成,易被氧化变质,无法长时间储藏;正常为液态,不利于食品特性需求。因此采用氢化工艺使植物油脂成为固态或半固态,优点是抗氧,缺点是氢化过程中产生了对人有害的反式酯肪酸。请你思考植物油由液态变为固态过程中发生了什么有机反应类型?发生该类反应类型的有机物有何结构特征?
提示 加成反应 能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳单键、苯环、碳氧双键等。
探究学习一 加成反应
1.定义
加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
2.反应规律
1===1+2—2 。
完成下列反应的化学方程式:
①CH3CHO+H2CH3—CH2OH; ②+HCN―→ 。
3.能发生加成反应的不饱和键和对应有机物
(1)常见的不饱和键:碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键。
(2)能发生加成反应的有机物类别:烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。
4.能发生加成反应的试剂
常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。
5.加成反应的应用
加成反应在有机合成中应用广泛,因为发生加成反应后,反应物原有的官能团发生了转变,生成了具有另一种官能团的化合物。具体应用有:
(1)通过烯烃与水加成,醛(或酮)与氢气加成等反应可以在分子中引入羟基(—OH)。
如合成乙醇:CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。
(2)通过烯烃、炔烃与HCN的加成反应以及不饱和有机化合物间的加成反应,实现碳链的增长。
如制备化工原料—丙烯腈:CH≡CH+HCNCH2==CH—CN。
(3)通过不饱和烃与HX、X2加成可引入卤素原子。
如制备溴乙烷:CH2==CH2+HBrCH3CH2Br。
【归纳总结】 有机物的加成反应
1.加成反应的实质
双键中的两个键的性质不相同,其中一个键较另一个键容易断裂,断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键;而三键中三个键的性质也不同,其中有两个键容易断裂,断裂后与其他原子或原子团形成新的共价键。
2.官能团(或原子团)与对应试剂
根据有机物本身及试剂的结构特点,不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。
结构
试剂
产物
H2、X2、HX、H2O
烷、卤代烃、醇
—C≡C—
H2、X2、HX、H2O、HCN
烷、烯、烯醇、卤代烃、腈、卤代烯烃
H2、HCN
醇、羟基腈
H2
环烷烃
【理解应用】
1.(2020安徽马鞍山期中)下列反应属于加成反应的是( )
A.CH2Cl2+Br2CHBrCl2+HBr B.CH3OH+HClCH3Cl+H2O
C.CH2==CH2+H2OCH3CH2OH D.
【答案】 C
【解析】 A、B、D项属于取代反应;C项是加成反应。
2.一定条件下,1 mol下列物质与H2发生加成反应,消耗H2最多的是( )
A.丙炔 B.1-己烯 C.苯乙烯 D.氯乙烯
【答案】 C
【解析】 根据不饱和程度,苯乙烯与H2加成的对应关系为1∶4,消耗H2最多。
3.(2020·湖北高二期末)烯烃的加成反应是有机合成中的重要环节,几种有机物的转化关系如下,下列说法错误的是
A.W中所有原子可能处于同一平面 B.M的分子式为
C.上述两个转化过程均为加成反应 D.N的一氯代物有5种(不含立体异构)
【答案】 A
【解析】 A项,W中存在,所有原子不可能处于同一平面,A项错误;
B项,根据M的结构简式可知M的分子式为,B项正确;
C项,上述两个转化过程均为碳碳双键的加成反应,C项正确;
D项,N的一氯代物(不含立体异构)有 5种,D项正确。
易错警示 书写加成反应产物结构简式时,要注意原子连接的位置须正确。
【情境·思考】
液化石油气的成分之一是丙烯,其中含有碳碳双键,丙烯与氯气只能发生加成反应吗?
提示 丙烯与氯水常温下可发生加成反应,加热至一定温度时,发生取代反应。
探究学习二、取代反应
1.定义
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应称取代反应。
2.反应规律
从化学键类型上分析,发生取代反应时断裂的是极性单键。
完成下列反应的化学方程式:
①CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;
②CH3CH2OH+