课时1.4 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索（自主学案）-2021-2022学年高二化学同步学习高效学与练（鲁科版2019选择性必修3）

课时1.4 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 自主学案 [学习目标]　1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．两种分子结构模型比较： (1)球棍模型表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。“球”表示原子，“棍”表示共价键，根据“棍”的多少可判断共价键的类型(单键、双键、三键)。 (2)空间填充模型表示分子内原子体积的相对大小及原子间的空间相对位置。 2．由分子结构模型推断分子 写出对应分子式、结构简式、电子式、键线式、有机物类别。 分子结 构模型 分子式 CH4 C2H4O2 C3H6 C4H10 C2H6O C6H6 结构简式 CH4 CH3COOH CH3CH＝CH2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH 有机物 类型 烷烃 羧酸 烯烃 烷烃 醇 苯 3．甲烷分子的球棍模型被卤素原子取代的产物 CH3Cl、CH2F2、CHClF2、CHBrClF、CBr4分子空间构型为 ，存在对映异构的是 ，属于非极性分子的是 。 答案 四面体型 CHClF2 CBr4 【归纳总结】 有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构，这些构成要素的多样性使有机化合物存在同分异构现象。 【理解应用】 1．(2020江西南昌八一中学期中)下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　) A．乙炔的空间填充模型： B．溴乙烷的电子式：Br C．2-氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式： 【答案】　C 【解析】　A项，乙炔为直线分子，空间填充模型应为，A错误；B项，溴乙烷的电子式应为 ，B错误，C项正确；D项，图示为2-丁烯的键线式，丙烯的键线式为 ，D错误。 2．(2020江西春月考)下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　) A．乙烯的结构简式为CH2CH2 B．羟基的电子式为 C．甲醇球棍模型为 D．乙酸的最简式为CH3COOH 【答案】　C 【解析】　A项，结构简式中不能省略官能团，乙烯结构简式为CH2＝CH2，A项错误；B项，羟基中有单电子，电子为溴乙烷的电子式应为· ，B项错误，C项，甲醇结构简式为CH3OH，图示表示球棍模型，C项正确；D项，乙酸结构简式为CH3COOH，最简式为CH2O，D项错误。 【易错警示】 球棍模型和填充模型是有机化合物的分子结构模型，在这两种结构模型中，球的大小及球之间的距离比例应与真实原子的相符，且球的空间位置也要与真实键角相符。 项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构 1．由分子式推断和搭建分子结构模型(以C4H10O为例) 分子式符合组成通式 CnH2n+2O ，该有机物可能为 醇 类或 醚 类有机物，故根据分子式搭建可能的有机物的结构模型时，要注意结合有机物的类型(官能团)。请写出C4H10O可能的结构简式。 (1) 醇 类有机物：结构简式为 CH3CH2CH2CH2OH ； (2) 醚 类有机物：结构简式为 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 OCH3 。 2．利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例) (1)红外光谱 原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 作用：初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 举例：下图是分子式C4H10O的有机化合物A的红外光谱图，由此确定X分子中含有 的基团是—CH3 —CH2— C—O—C 。 (2)核磁共振氢谱 原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积比与 氢原子 数目成正比。 规律：吸收峰数目＝ 氢原子的类型数 ，吸收峰面积比＝ 氢原子数目 。 作用：推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类及 类型 。 举例：分析有机物X(C4H10O)的分子结构。观察X的红外光谱图，知其分子中含有—OH及其他基团或化学键。 ①若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰，说明其该分结构中有 5 种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为1∶1∶2∶3∶