内容正文:
专题15 有机物的结构分析与判断
目录
一、热点题型归纳………………………………………………………………………………………………..1
【题型一】 红外光谱和核磁共振氢谱法结构分析………………………………………………………1
【题型二】 空间结构的分析………………………………………………………………………………4
【题型三】 结构简式的分析………………………………………………………….……………………5
二、最新模考题组练………………………………………………………………………………………...……8
【题型一】 红外光谱和核磁共振氢谱法结构分析
【典例分析】有机物M的核磁共振氢谱图如图,则M的结构简式可能是( )
A.CH3OCH3 B.CH3CH2OH
C.CH3CH2CH3 D.CH3COOCH2CH2CH3
【答案】B
【解析】
有机物含有1种H,则核磁共振氢谱有1个峰,故A错误;含有3种H,核磁共振氢谱有3个峰,故B正确;含有2种H,核磁共振氢谱有2个峰,故C错误;含有4种H,核磁共振氢谱有4个峰,故D错误。
【提分秘籍】
(1)物理方法:
①红外光谱:
用红外光照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将处于不同位置,从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱:
核磁共振氢谱是利用核磁共振仪记录下原子在共振下的有关信号绘制的图谱。其吸收峰个数,为等效氢原子种数,吸收峰面积之比,为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(2)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
【变式演练】
1.某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图,则A的结构简式可能为
A.CH3OCH2CH3 B.CH3CH2OH
C.CH3CHO D.CH3CH2CH2COOH
【答案】B
【分析】
根据图中信息得到该有机物A的质荷比为46,有三种位置的氢。
【解析】
A.CH3OCH2CH3质荷比为60,而有机物A质荷比为46,故A不符合题意;
B.CH3CH2OH质荷比为46,有三种位置的氢,与题中信息一致,故B符合题意;
C.CH3CHO质荷比为44,有两种位置的氢,与题中信息不一致,故C不符合题意;
D.CH3CH2CH2COOH质荷比为88,有四种位置的氢,与题中信息不一致,故D不符合题意。
综上所述,答案为B。
2.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下
该有机分子的核磁共振氢谱图如下图:
下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为
D.184g该有机物在一定条件下完全燃烧消耗氧气的物质的量至少为10mol
【答案】D
【解析】
A.由谱图可知有8种不同环境的氢原子,A错误;
B.由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳香化合物,B错误;
C.由键线式可看出,Et为—CH2CH3,C错误;
D.该有机物燃烧方程式为 ,故184g该有机物完全燃烧需要10mol氧气,D正确;
答案选D。
【题型二】 空间结构的分析
【典例分析】.下列说法中错误的是
A.乙炔(CH≡CH)所有原子共线 B.苯( )所有原子共平面
C.可用苯来区分乙醇和水 D.乙烷所有原子共平面
【答案】D
【解析】
A.乙炔(CH≡CH)是直线形分子,分子中所有原子共线,故A正确;
B.苯是平面形分子,分子中所有原子共平面,故B正确;
C.苯与乙醇互溶,苯不溶于水,与水分层,可以用苯来区分乙醇和水,故C正确;
D.甲基具有甲烷结构特点,为四面体结构,则乙烷分子中所有原子一定不共平面,故D错误;
故选D。
【提分秘籍】
空间结构的分析
此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。所采用的方法主要是迁移类比法,也即将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
【变式演练】
1.现有下列6种物质:①甲烷②乙烯③乙炔④苯⑤乙醇⑥乙酸;其中所有原子处于同一平面上的是
A.①②③ B.①②④ C.②③④ D.③④⑤
【答案】C
【解析】
甲烷为正四面体结构,不可能所有原子共面,乙醇、乙酸中都含甲基,所以也不可能所有原子共面,而乙烯、苯为平面型结构,乙炔为直线型分子,所有原子都共面,
故答案为C。
2.下列叙述正确的是
A.甲烷分子中至少有3个氢原子一定与碳原子在同一平面上
B.乙烯分子中共6个原子都在同一平面上
C.苯分子中碳原子和全部氢原子不在同一平面上
D.乙炔分子中4个原子不在同一条直线上
【答案】B
【解析】
A.三个不共线的点确定一个平面,甲烷分子中一定有3个氢原子在同一个平面上,但由于甲烷为正四面体结构,故碳原子不可能与3个氢原子同时在同一平面,选项A错误;
B.乙烯分子