专题16 有机合成与推断-2022年高考化学毕业班二轮热点题型归纳与变式演练（全国通用）

专题16 有机合成与推断 目录 一、热点题型归纳………………………………………………………………………………………………..1 【题型一】 逆合成分析法………………………………………………………………………1 【题型二】 由性质推断……………………………………………………………………………………4 【题型三】 由反应条件推断…………………………………………………………………7 【题型四】 由反应数据推断…………………………………………………………………10 【题型五】 由物质结构推断………………………………………………………………………10 二、最新模考题组练………………………………………………………………………………………………14 【题型一】 逆合成分析法 【典例分析】2-氯-1，3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1，3-丁二烯多了一个氯原子，但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为： 请你根据以上逆合成分析完成合成路线____________，并指出各步反应的类型____________。 【答案】CH2=CH-CH=CH2CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CCl-CH=CH2 加成反应 消去反应 【解析】 根据逆合成分析，1，3-丁二烯先和氯气发生1，2-加成反应，生成CH2Cl-CHCl-CH=CH2，然后CH2Cl-CHCl-CH=CH2再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成2-氯-1，3-丁二烯，合成路线为：CH2=CH-CH=CH2CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CCl-CH=CH2。 【提分秘籍】 1．原理 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的目标化合物和最终的合成路线。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 【变式演练】 1．苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。 【答案】 【解析】 可以由 和 酯化生成，而可以由 被酸性高锰酸钾氧化制备； 可以由 水解制备， 与氯气在光照条件下取代可以生成 ，所以合成路线为： 。 2．用流程示意图表示由制备的合成方案， 并写出有关反应的化学方程式______。 【答案】 ＋ Cl2 ＋HCl ＋H2O＋HCl 2 ＋O22 ＋2H2O 【分析】 发生取代反应得到 ，发生消去反应得到，发生催化氧化反应得到。 【解析】 发生取代反应得到 ，即 ＋ Cl2 ＋HCl，再是发生消去反应得到，即＋H2O＋HCl，再是发生催化氧化反应得到，即2 ＋O22 ＋2H2O；故答案为：； ＋ Cl2 ＋HCl，＋H2O＋HCl，2＋O22 ＋2H2O。 【题型二】 由性质推断 【典例分析】制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是 A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子 B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基 D．②③两步转化都属于消去反应 【答案】D 【分析】 由有机物乙转化成异戊二烯两步实现，而且有机物丙到异戊二烯脱水发生消去反应，产生第二个双键，所以有机物乙到丙是由碳碳三键转化成碳碳双键； 【解析】 A．甲(丙酮)结构以羰基结构呈轴对称，故两侧甲基上的氢原子只有一种化学环境的氢原子，描述正确，不符题意； B．乙结构中碳碳三键可发生加成反应，羟基及两个甲基上的氢原子可发生取代反应，羟基可发生消去反应，描述正确，不符题意； C．根据分析，有机物丙中有碳碳双键和羟基，描述正确，不符题意； D．根据分析，有机物乙转化成丙是通过催化加氢实现，发生加成反应，描述错误，符合题意； 综上，本题选D。 【提分秘籍】 由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有、、。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。 (7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：ABC，则A应是 的醇，B是醛，C是酸。