第08讲 酚（讲义）-【寒假自学课】2022年高二化学寒假精品课（人教版2019选择性必修3）

第08讲 酚 知识导航 知识预习 一、酚的定义、官能团 1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2. 官能团：（酚）羟基（—OH）。 二、苯酚的结构与物理性质 1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。 2．苯酚的结构 分子式 结构简式 分子结构模型 C6H6O 或C6H5OH 3．苯酚的物理性质 颜色 味道 状态 熔点 溶解性 无色 特殊气味 晶体 43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂。室温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶 （1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。 （2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。 三、苯酚的化学性质 1. 酸性 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。（其水溶液不能使酸碱指示剂变色） （1）与NaOH溶液反应：____________________________________________； （2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________； （3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚） 思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 2. 取代反应 苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 如向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，产生白色沉淀： _______________________________________。（该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定） 3. 显色反应 （1）苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。 （2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 4. 氧化反应 （1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质； （2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。 四、苯酚的用途与危害 1. 用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 2. 危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 对点训练 题型一：酚的定义 【变1】下列有机物与苯酚互为同系物的是 A． B． C． D． 题型二：苯酚的检验 【例2】下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是 ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚 ③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部 题型三：苯酚的酸性 【变3】查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是(　　) A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊 C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性 D．③中发生反应的化学方程式是2+CO2 +H2O→+Na2CO3 题型四：酚的结构 【例4】分子式为C9H12O的有机物，有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有 A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 题型五：苯酚/酚羟基的性质 【例5】下列关于苯酚的叙述中，错误的是 A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强 B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 C．超过65℃可以与水混溶 D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳 【变6】欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是(　　) A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③ 【变7-1】某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是 A．X不能与NaOH溶液反应 B．X遇溶液时发生显色反应，而且能使溴