第07讲 醇（讲义）-【寒假自学课】2022年高二化学寒假精品课（人教版2019选择性必修3）

第07讲 醇 知识导航 知识预习 一、醇的定义、分类、命名 1. 定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 2. 官能团：羟基（—OH）。 3. 分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 （2）由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，通式为______________，可简写为R-OH。（3）分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇，如乙二醇、丙三醇。 乙二醇 丙三醇（甘油） 二、甲醇、乙二醇、丙三醇的性质与用途 1. 甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。 2. 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 三、醇的物理性质 1. 沸点 （1）饱和一元醇的熔沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_________。 （2）碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越_______。 （3）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_________烷烃的沸点。（________的影响） 2. 溶解性 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原了数的增加而__________。 （甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。） 3. 密度 醇的密度比水的密度小。 四、醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 1. 取代反应 （1）醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。如乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷： _______________________________________。（制备溴乙烷的方法之一） （2）乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 反应方程式：_______________________________________。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 资料卡片——醚 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。 2. 消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃时生成乙烯：_________________________________________。 资料卡片——有机里的氧化/还原反应 1. 氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 2. 还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 3. 氧化反应 （1）乙醇的催化氧化： （2）乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 对点训练 题型一：醇的定义、命名、物理性质 【变1】下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是（ ） A． B． C． D．CH3CH2OH 【例2】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是 A． 2-甲基-1-溴丙烷 B．2-甲基-3-丁烯 C．3-丁醇 D． 1，3，4-三甲苯 【变3】下列物质中，沸点最高的是 A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C．CH3OH D．CH3CH2CH2CH2OH 题型二：醇的结构与化学性质 【例4】乙醇分子中不同的化学键如图。下列关于乙醇在不同的反应中断裂化学键的说法错误的是 A．与金属钠反应时，只有键①断裂 B．在Ag催化下与O2反应时，键①、③断裂 C．与CuO反应时，只有键①断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②、⑤断裂 【变5-2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中， A、 B、 C、 D、CH3(CH2)5CH2OH （1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是___________ (用字母表示，下同) （2）不能发生催化氧化的是___________ （3）可以发生催化氧化生成醛的是___________ （4）能被催化氧化为酮的有___________种，其氧化产物中核磁共振氢谱显示两组峰的酮的结构简式为___