第03讲 烯烃（讲义）-【寒假自学课】2022年高二化学寒假精品课（人教版2019选择性必修3）

第03讲 烯烃 知识导航 知识预习 一、烯烃的概念和结构 1．烯烃的概念与通式 烯烃的官能团是___________。链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为___________。 【答案】碳碳双键 CnH2n(n≥2) 2．烯烃的结构特点 乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取_______杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（_____键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个____键和1个____键）相连接，相邻两个键之间的键角为120º，分子中________原子共平面。 【答案】sp2 σ σ π 所有 二、烯烃的化学性质 碳碳双键使得烯烃表现出较活泼的化学性质，能与氧化剂O2、酸性KMnO4溶液反应，还能与Br2、H2O、HCl、H2等发生反应。 1．乙烯的氧化反应 （1）乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。反应方程式：__________________________________________ （2）乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，被高锰酸钾等氧化剂氧化。 【答案】C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 2．乙烯的加成反应 （1）乙烯与溴的加成 乙烯碳碳双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成无色的1，2-二溴乙烷液体，使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色，化学方程式为： + Br2 （1，2-二溴乙烷） （2）在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应： ①与H2加成： + H2 ____________________ ②与H2O加成： + H2O ③与Cl2加成： + Cl2 CH2Cl－CH2Cl ④与HCl加成： + HCl CH3CH2Cl 【答案】 ①CH3CH3；②CH3CH2OH 3．乙烯的加聚反应 （1）在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯，化学方程式： ______________________________________________________________________________。 （2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：________________________________________________________。 及时小练 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 三、烯烃的命名 1. 选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。 2. 从距离双键最近的一端开始给主链编号，侧链视为取代基，双键的位次须标明（用两个双键碳原子位次较小的一个表示），放在烯烃名称的前面。 3. 其它同烷烃的命名规则。 及时小练——命名下列烯烃 CH2 == CH(CH2)3CH3 三、二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃，如1，3-丁二烯。1，3-丁二烯与氯气发生加成反应时，有以下两种方式： （1）1,2-加成：____________________________________________； （2）1,4-加成：____________________________________________。 1，3-丁二烯的1，2-加成和14-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 【答案】 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl （3）完全加成：____________________________________________。 【答案】CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl 四、烯烃的立体异构（顺反异构） 1. 形成原因：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2. 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的，叫顺式结构。 3. 反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的，叫反式结构。 4. 性质差异：顺反异构体的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。 顺式结构 反式结构 结构简式 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ -1