内容正文:
第二章 分子的结构与性质
第三节 分子的性质
(第3课时 手性 无机含氧酸分子的酸性)
试一试:是否重合
1、手性:镜像对称,在三维空间里不能重叠。
2、手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。
3、手性分子:有手性异构体的分子。
五、手性
手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子,是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂,中文药名为“反应停”,它能使失眠者美美地睡个好觉,能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而,不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿,后被科学家证实,是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实,在这种药物中,只有图左边的分子才有这种毒副作用,而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训,不久各国纷纷规定,今后凡生产手性药物,必须把手性异构体分离开,只出售能治病的那种手性异构体的药物。
“反应停”事件
当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子是手性碳原子。
4、手性碳原子C*:
(1)凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。
一般:
※ 当分子中只有一个C* ,分子一定有手性。
5、判断分子是否手性的依据:
(2)有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。
※ 当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子。
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教材P52 第2~5自然段
沙利度胺
海豹肢畸形儿
【小试牛刀】下列化合物中含有手性碳原子的是( )
A.CCl2F2 B.
C.CH3CH2OH D.
B
【再来一刀】下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( )
B
注意:双键、三键、苯环碳原子肯定不是手性碳原子。
【科学史话】了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。
多美的晶体啊!
六、无机含氧酸的酸性
1.同一周期,从左到右,元素的最高价含氧酸的酸性增强。
如:H3PO4<H2SO4<HClO4
高氯酸是非金属含氧酸中酸性最强的无机酸
2.同一主族,自上而下,处于相同价态的不同元素的含氧酸的酸性减弱。