3.1 有机化合物的合成（第二课时）-2021-2022学年高二化学同步精品课件（鲁科版选修有机化学基础）

第1节 有机化合物的合成 第二课时 山东省济南市莱芜第四中学 吕荣海 教学目的： 1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机化合物合成路线进行简单的分析和评价，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 2.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献，培养学习化学的兴趣 交流.研讨 阅读课本100—101页交流研讨内容，通过合作学习交流、研讨，认识在上述合成过程中，碳骨架是如何建构？官能团是如何引入的？ 答：1.碳骨架建构：对比原料乙烯CH2=CH2的碳骨架和产物的碳骨架，逆向推理观察 发现，碳骨架的建构是通过“羟醛缩合反应、取代反应、酯化反应”实现。 2.官能团引入：乙烯CH2=CH2的官能团和产物的官能团，正向推理观察发现，官能团的引入是通过“加成反应、氧化反应、酯化反应、取代反应、羟醛缩合反应、消去反应”实现。 一．有机合成路线的设计 1.正推法 ⑴从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。 2.比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括碳骨架和官能团两个方面的异同。 3.设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 【例1】已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应： CH2==CH2＋HO—Cl → Cl—CH2—CH2OH请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO—CH2COOH。 分析：原料：CH2==CH2；产物HO—CH2COOH。 碳骨架：从原料到产物碳骨架没有变化。 官能团：原料官能团是“C=C”，产物官能团是“—OH和 —COOH”。 设计合成方法：与HO—Cl 加成反应引入官能团“—OH和 —Cl”；氧化反应将官能团“—OH ”氧化为“—COOH”， 经碱性条件下水解反应将官能团“—Cl转化为—OH”最后 酸化过程将“—COONa转化为—COOH” 合成路线： (1)CH2===CH2＋HO—Cl→Cl—CH2—CH2OH ⑴基本方法：采取从产物逆推原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 2.逆推法 ⑵逆推法的一般程序 第一步： 第二步： 第三步： (3)逆推法优选合成路线选择依据 ①合成路线是否符合有机化学反应原理 ②合成操作是否安全可靠。 ⑷逆推法绿色合成要求。 绿色合成主要考虑：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 解析　①断键方式设计：采用逆向思维。首先对产物的分子在虚线处做两次切割，经第①次切割的残基是两个苯乙烯分子的碳架，经第②次切割原残基又变成苯和乙炔分子的碳架，而它们恰好是题给原料。现在的问题是如何利用题给信息将各部分连接在一起，显然先接②，再接①。 ②碳骨架合成路线设计 合成路线： 本节知识小结： $